4-Methoxybenzaldehyd-pentamethylenhydrazon | 14492-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzaldehyd-pentamethylenhydrazon
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde-N,N-pentamethylene hydrazone；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-piperidyl)methanimine；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)methanimine；4-Methoxy-benzaldehyd-；1-(4-methoxy-benzylidenamino)-piperidine；1-(4-Methoxy-benzylidenamino)-piperidin；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 14492-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MQLUSHJYLURZRO-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  365.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzaldehyd-pentamethylenhydrazon 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2039 - 2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-Methoxybenzaldehyd-pentamethylenhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2039 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• Aza-enamines-VII
  作者：Rainer Brehme、Anke Klemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83450-5

  日期：1987.1

  Sulfonyl isocyanates attack the arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1-3 at the nitrogen or carbon of the azomethine function leading to the formation of the hexahydro-1, 3,5-triazine-2,4-diones 4-6 or arylglyoxylic acid sulfonamide-N, N-dialkylhydrazones 7-9 (scheame 1). Under equal experimental conditions the position of the electrophilic attack depends on the contribution of the dipolar structures

  磺酰基异氰酸酯在偶氮甲碱官能团的氮或碳上攻击芳醛N，N-二烷基hydr唑烷1-3，导致形成六氢-1，3,5-三嗪-2,4-二酮4-6或芳基乙醛酸磺酰胺-N，N-二烷基hydr7-9（方案1）。在相等的实验条件下，亲电进攻的位置取决于偶极结构IXXX XXX IXXX的贡献，该偶极结构由取代基R 1和NR 2的吸电子或给电子电势确定。CN-官能团的正常反应性由方程式1表示，由物质驱动的方程式由方程2表示。这些不同的反应对应于偶氮甲碱碳原子的13 C化学位移。
• Continuous Flow α-Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan A. Vega、José Manuel Alonso、Gabriela Méndez、Myriam Ciordia、Francisca Delgado、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00117

  日期：2017.2.17

  The first direct α-arylation of aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones with electron deficient aryl and heteroaryl cyanides under visible-light photoredox catalysis has been developed. Structurally complex α,α′-diaryl-N,N-cycloalkylhydrazones were obtained in moderate yields by repetition of the direct arylation protocol. A continuous-flow procedure for the preparation of α-aryl-N,N-dialkylhydrazones

  已开发了在可见光光氧化还原催化下，醛衍生的N，N-二烷基azo与醛电子不足的芳基和杂芳基氰化物的第一个直接α-芳基化反应。通过重复直接芳构化方案以中等收率获得结构复杂的α，α'-二芳基-N，N-环烷基hydr 。还建立了以克数为单位制备α-芳基-N，N-二烷基hydr的连续流方法。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。
• Defluoroalkylation of Trifluoromethylarenes with Hydrazones: Rapid Access to Benzylic Difluoroarylethylamines
  作者：Cecilia M. Hendy、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00126

  日期：2023.3.10

  Here, we report an efficient and modular approach toward the formation of difluorinated arylethylamines from simple aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones and trifluoromethylarenes (CF3-arenes). This method relies on selective C–F bond cleavage via reduction of the CF3-arene. We show that a diverse set of CF3-arenes and CF3-heteroarenes react smoothly with a range of aryl and alkyl hydrazones. The β-difluorobenzylic

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。