ethyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate | 147849-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methylene-decanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-hydroxy-2-methylidenedecanoate
• CAS: 147849-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LHIWZXXKAOAMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate 在 phosphate buffer 、 lipase AK 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Baylis–Hillman products

  摘要：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of the various Baylis-Hillman products, alpha-methylene-beta-hydroxy compounds, were examined. When lipase PS was used as a biocatalyst in acetonitrile, transesterification of racemic ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate or 3-hydroxy-2-methylenepentanoate proceeded in a practical enantiomeric excess. The resolution by hydrolysis of the acetate derivatives was also tried. In contrast, in case of racemic ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate, under the conditions using lipase AK, the E value of the resolution was >321. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00405-4
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以80 %的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-methylenedecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 CviR 评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为色杆菌 CV026 群体感应表型的新型调节剂

  摘要：

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154620

文献信息

• Efficient Baylis–Hillman reactions promoted by mild cooperative catalysts and their application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Yoichi M.A Yamada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00125-8

  日期：2000.3

  Baylis–Hillman reactions were promoted by mild cooperative catalysts of tributylphosphine with phenols such as (±)-1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) in THF to give α-methylene-β-hydroxyalkanones in high yield. The reactions proceeded much faster in the presence of 1,1′-bi-2-naphthol than in its absence. The 1H NMR studies suggested that 1,1′-bi-2-naphthol functions as a Brønsted acid to activate the carbonyl

  三丁基膦与酚类的温和协同催化剂（例如（±）-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）在THF中）促进了Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到α-亚甲基-β-羟基链烷酮。在有1,1'-联-2-萘酚存在下，该反应进行得比在没有它的情况下进行得快得多。的1项1 H NMR研究表明，1,1'-联-2-萘酚用作布朗斯台德酸来激活醛和偏振烯烃的羰基。通过使用三丁基膦与钙手性催化剂的协同催化剂来检查反应在催化不对称合成中的应用，以相当好的收率得到具有相当好的％ee的所需产物。
• α-Alkylidene δ-lactones inhibit quorum sensing phenotypes in<i>Chromobacterium</i>strain CV026 showing interaction with the CviR receptor
  作者：Fernanda Favero、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Fernandes、Werner Treptow、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/d3ra01975f

  日期：——

  of the QS-regulated operon vioABCDE. Docking calculations suggested a good correlation between binding affinity energies and inhibition effects, with all molecules positioned within the CviR autoinducer-binding domain (AIBD). The most active lactone yielded the best binding affinity energy, most probably due to its unprecedented binding with the AIBD. Our results show α-alkylidene δ-lactones as promising

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI