N,N''-di[α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-N,N''-di[(1-methoxycarbonyl)methylamino-2-oxoethyl]terephthalamide | 1417612-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N''-di[α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-N,N''-di[(1-methoxycarbonyl)methylamino-2-oxoethyl]terephthalamide
• CAS: 1417612-67-9
• 化学式: C₅₄H₈₂N₄O₃₆
• 分子量: 1363.25
• InChiKey: PBTMBBNVGZRJJA-OZDDQWSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.9
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  607.86
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N''-di[α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-N,N''-di[(1-methoxycarbonyl)methylamino-2-oxoethyl]terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIVALENT OLIGOSACCHARIDES
  [FR] OLIGOSACCHARIDES MULTIVALENTS

  摘要：

  幽门螺杆菌感染全球超过一半的人口，被认为是慢性胃炎、消化性溃疡和胃癌的主要原因之一。弯曲菌属是另一种肠道和胃部细菌，是细菌性腹泻最常见的原因。这两种微生物通过与上皮细胞表达的血型抗原相关或其他碳水化合物结合，附着在粘膜上。母乳喂养可以保护婴儿免受这些细菌感染，这是因为人乳中存在大量抗原寡糖。多价寡糖通过设计刚性和灵活的支架合成，以多样化呈现碳水化合物。这些化合物在纯化的鸡大肠粘膜上进行评估，其中一些化合物可以抑制细菌与粘膜的结合。这些多价寡糖是胃肠道疾病的有希望的预防和治疗抗菌剂。

  公开号：

  WO2013004669A1

文献信息

• Combining glycocluster synthesis with protein engineering: an approach to probe into the significance of linker length in a tandem-repeat-type lectin (galectin-4)
  作者：Sabine André、Guan-Nan Wang、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.024

  日期：2014.5

  to involve spatial features in both the lectin and the glycan, giving a functional meaning to structural aspects of the lectin beyond its carbohydrate-binding site. In combining protein engineering with glycocluster synthesis, it is shown that the natural linker length of a tandem-repeat-type human lectin (galectin-4) determines binding properties in two binding assays (using surface-presented glycoprotein

  认为在原位的凝集素-聚糖相互作用中的互补性包括凝集素和聚糖中的空间特征，从而为凝集素超出其碳水化合物结合位点的结构方面提供了功能性含义。在将蛋白质工程与糖簇合成相结合的过程中，已证明串联重复型人凝集素（galectin-4）的天然接头长度决定了两种结合测定（使用表面呈递糖蛋白和细胞表面测定）的结合特性。测试的糖簇的类型包括基于对苯二甲酸，间苯二甲酸，2,6-萘和草酸的叔酰胺的二价乳糖苷，以及接枝在仲/叔对苯二甲酰胺上的二价H（2型）三糖和两个含三唑连接子的核。呈现的数据表明，当将串联重复型变为原型型显示时，对测试化合物的敏感性发生了显着变化。建议对糖簇进行测试，以帮助勾勒出凝集素与聚糖接触部位以外的凝集素独特结构特征的重要性。