1-Phenyl-2-(p-tert.-butyl-phenyl-mercapto)-ethin | 93994-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(p-tert.-butyl-phenyl-mercapto)-ethin
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-tert.-butyl-phenyl)-thio-ethin；1-Tert-butyl-4-[(phenylethynyl)sulfanyl]benzene；1-tert-butyl-4-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene
• CAS: 93994-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: BRGWMQJAUDWAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(p-tert.-butyl-phenyl-mercapto)-ethin 在 间氯过氧苯甲酸 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的磺酰基炔基的炔化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02249k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Phenyl-2-(p-tert.-butyl-phenyl-mercapto)-ethin
  参考文献：
  名称：

  碱促进通过炔基锍盐的 C−S 键断裂选择性合成炔基硫醚

  摘要：

  我们设计了一种有效的一锅法，通过裂解炔基锍盐中的 C-S 键来选择性合成炔基硫醚。该方法涉及碱促进的亲核开环和脱硫途径，能够有效制备多种炔基硫醚化合物。该反应对各种官能团表现出优异的耐受性，并证明适用于生物活性分子和药物的后期功能化。此外，通过放大反应和炔硫醚产品的修饰，强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400214

文献信息

• Metal-free direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides
  作者：Chen Chen、Liangliang Pan、Jinchen Zhu、Junfa Shao、Jiaming Dai、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154275

  日期：2023.1

  A metal-free method has been developed for the direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides, which affords various alkynyl sulfides. This transformation features excellent functional group tolerance, good stability in large-scale preparation and atom economy, which makes this reaction a practical method for the synthesis of alkynyl sulfides.

  已经开发了一种无金属方法，用于用甲基亚砜直接硫醇化末端炔烃，从而提供各种炔基硫化物。该转化反应具有优异的官能团耐受性、大规模制备的稳定性和原子经济性，使该反应成为合成炔基硫化物的实用方法。
• <b>Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon: Acetylenic Thioethers from Haloalkynes and Sodium Thiolates</b>
  作者：Gene R. Ziegler、C. A. Welch、C. E. Orzech、S. Kikkawa、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/ja00894a024

  日期：1963.6
• <b>Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon</b>
  作者：Sidney I. Miller、Chester E. Orzech、Charles A. Welch、Gene R. Ziegler、Jerome I. Dickstein

  DOI：10.1021/ja00869a061

  日期：1962.5
• A concise synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C–S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols
  作者：Zhangqin Ni、Sichang Wang、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.072

  日期：2012.7

  A novel synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C-S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols has been developed. The new strategy which avoided the transition-metal toxicities is environmental friendly and very important for alkynyl sulfides synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。