(E)-ethyl 5-(2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl)pent-2-enoate | 1132981-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(5-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1132981-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: VIJCUDNBXAQAGP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl)pent-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-ethyl 5-(2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(苯基甲氧基)-苯丙醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-ethyl 5-(2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661

文献信息

• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-<i>endo</i>-<i>tet</i>Carbocyclization of Cyclic Sulfates
  作者：Sajal Kumar Das、Subal Kumar Dinda、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200800661

  日期：2009.1

  A new asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted 1-benzoxepines is described. Key steps include Sharpless asymmetricdihydroxylation of trans-α,β-unsaturated esters and phenoxide ion mediated intramolecular 7-endo-tet carbocyclization of syn-2,3-dihydroxy ester derived cyclic sulfates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)