4-氯-alpha-苯基苄基(甲基)醚 | 7364-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-alpha-苯基苄基(甲基)醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(methoxyphenylmethyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 7364-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: YYZKQWJAQAXRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4-氯-alpha-苯基苄基(甲基)醚 在 C₉H₂₀NO₅S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以90 %的产率得到1,1,3-Triphenyl-3-(p-chlor-phenyl)-propen
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化 C−C 键形成用于多取代烯烃的合成

  摘要：

  酸性离子液体被用作无金属和可回收催化剂，通过在碳酸二甲酯作为绿色溶剂中活化醚来合成多取代烯烃。密度泛函理论 (DFT) 计算表明在反应过程中存在氢键效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201222
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯基甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-alpha-苯基苄基(甲基)醚
  参考文献：
  名称：

  通过有机染料（Acr + -Mes）和N-氯代琥珀酰亚胺的组合进行可见光催化的苯甲酰CH键氯化反应。

  摘要：

  通过将作为安全氯源的“ N-氯琥珀酰亚胺（NCS）”与作为光催化剂的“ Acr + -Mes”相结合，我们在可见光照射下成功实现了苄基C–H键氯化。此外，通过加入甲醇钠可以一锅法将苄基氯平稳地转化为苄基醚。这种温和且可扩展的氯化方法可有效地用于多种甲苯衍生物，尤其是对于缺电子的底物。仔细的机理研究表明，NCS提供了一个氢抽象剂“ N-中心的琥珀酰亚胺基”，该基团依赖于Acr • -Mes的还原能力来裂解苄基的C–H键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01000

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS
  作者：K. G. Rutherford、O. A. Mamer、J. M. Prokipcak、R. A. Jobin

  DOI：10.1139/v66-350

  日期：1966.10.1

  During an investigation into the synthesis of optically active trityl systems, it was found that triphenylcarbinol could be converted into its methyl ether in an excellent yield by treatment with iodine in methanol. Although the reaction appeared to be an obvious one, a survey sho~ved that such a procedure had not as yet been recorded in the literature. I t became of interest, then, to study this ether-forming

  在对光学活性三苯甲基系统合成的研究中，发现通过用甲醇中的碘处理，可以将三苯基甲醇以极好的收率转化为其甲基醚。尽管反应似乎很明显，但一项调查表明，文献中尚未记录这种程序。于是，研究这种与其他芳基甲醇的醚形成反应就引起了人们的兴趣，这些芳基甲醇在我们的实验室中已经可用。表 I 显示了通过该程序合成的混合醚。尽管用标准硫代硫酸钠滴定表明碘是一种催化剂，但当它以大约等摩尔量使用时获得了最好的结果。将芳基甲醇溶解在丙酮和脂肪醇的混合物中，加入碘，
• Dialkyl Ether Formation by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acetals and Aryl Iodides
  作者：Kevin M. Arendt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201503936

  日期：2015.8.17

  A new substrate class for nickel‐catalyzed C(sp3) cross‐coupling reactions is reported. α‐Oxy radicals generated from benzylic acetals, TMSCl, and a mild reductant can participate in chemoselective cross‐coupling with aryl iodides using a 2,6‐bis(N‐pyrazolyl)pyridine (bpp)/Ni catalyst. The mild, base‐free conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners, thus representing

  据报道，镍催化的C（sp 3）交叉偶联反应具有新的底物类别。由苄基乙缩醛，TMCSC1和温和的还原剂生成的α-氧自由基可以使用2,6-二（N-吡唑基）吡啶（bpp）/ Ni催化剂与芳基碘化物进行化学选择性交叉偶联。温和的无碱条件可耐受两个配偶体上的各种官能团，因此代表了二烷基醚合成的有吸引力的CC键形成方法。还描述了与拟议的催化循环有关的[（bpp）NiCl]络合物的表征。
• Photolysis of Tetraarylmethanes and 3-(Triarylmethyl)pyridines
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.2731

  日期：1990.9

  Upon UV irradiation in benzene–methanol (1:2) tetraarylmethanes or 3-(triarylmethyl)pyridines underwent an α,α-elimination of two aryl groups to give biaryls or 3-arylpyridine, and two corresponding carbene intermediates. The latters afforded methyl ethers by the O–H insertion to methanol.

  在苯-甲醇 (1:2) 四芳基甲烷或 3-（三芳基甲基）吡啶中进行紫外线照射后，两个芳基发生 α,α-消除，得到联芳基或 3-芳基吡啶和两个相应的卡宾中间体。后者通过 O-H 插入甲醇提供甲基醚。
• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。