(6S,8aR)-N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-6-amino-6-(2-propenyl)-8a-carboxyindolizidin-5-one methyl ester | 1004984-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,8aR)-N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-6-amino-6-(2-propenyl)-8a-carboxyindolizidin-5-one methyl ester
• 英文别名: methyl (6S,8aR)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-6-prop-2-enyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-indolizine-8a-carboxylate
• CAS: 1004984-20-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 452.548
• InChiKey: SKEYNIUQQMTTIP-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6RS,8aR)-N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-6-amino-8a-carboxyindolizidin-5-one methyl ester 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.22h， 以84%的产率得到(6S,8aR)-N,N-(di-tert-butoxycarbonyl)-6-amino-6-(2-propenyl)-8a-carboxyindolizidin-5-one methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Modulation of the Dopamine Receptor by Conformationally Constrained Type VI β-Turn Peptidomimetics of Pro-Leu-Gly-NH₂

  摘要：

  A peptidomimetic of Pro-Leu-Pro-NH2, 7, possessing an indolizidinone type VI beta-turn mimic was synthesized via improved high-yielding protocols for the preparation and Cbz protection of a-allylproline. Bicyclic peptidomimetic 7 and spirobicylic peptidomimetic 8 enhanced the binding of [H-3]N-propylnorapomorphine to dopamine receptors indicating that a type VI beta-turn is a possible bioactive conformation of the homochiral Pro-Leu-Pro-NH2 and Pro-Pro-Pro-NH2 analogues of Pro-Leu-Gly-NH2 at the dopamine receptor allosteric regulatory site.

  DOI：

  10.1021/jm070895r