Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-[(Z)-hydroxyimino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 77346-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-[(Z)-hydroxyimino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 77346-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₉
• 分子量: 319.268
• InChiKey: HGMWNDGXAFMKGA-SSCYJYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimeric 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-α-D-glucopyranosyl chloride 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-[(Z)-hydroxyimino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用EPR光谱法分析烷基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-羟基亚氨基-α-d-阿拉伯糖基和lyxo-己基吡喃糖苷的结构和构型的新方法

  摘要：

  摘要用溶液中的乙酸铅（IV）氧化3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-羟基亚氨基-α-d-阿拉伯糖-和-lyxo-己吡喃糖苷烷基，生成相应的Z-和E-异构亚氨基氧基（> C = N = O），可产生非常强烈且持久的电子顺磁共振（epr）信号。应用先前关于环己烷亚氨基氧基的结果以及阿拉伯和lyxo化合物的光谱之间的差异，可以将观察到的Z-和E-氢超精细结构分配给C-处的六吡喃环氢原子1,3,4和5或6。从Z-和E-肟中，获得亚胺氧基的相同Z / E-平衡混合物。此外，根据溶剂和温度的影响，得出了有关六吡喃环结构的结论。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85204-0