rac-9-aza-17-carba-morphinan-3-ol | 4764-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rac-9-aza-17-carba-morphinan-3-ol
• 英文别名: (1S,10R)-9-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 4764-29-8；126641-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: ATHVNJFKLXGUAG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-9-aza-17-carba-morphinan-3-ol 、 二甲氨基硫代甲酰氯 、 sodium 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI, MIKIO;IWAMURA, TATSUNORI;IMAI, EIJI;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1245-1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4a-(3-methoxy-phenyl)-trans-decahydro-quinoline 在 水 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 rac-9-aza-17-carba-morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto; Kugita, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 11,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and analgetic activity of sulfur-containing morphinans and related compounds.
  作者：Mikio HORI、Tatsunori IWAMURA、Eiji IMAI、Hiroshi SHIMIZU、Tadashi KATAOKA、Masakatsu NOZAKI、Masayuki NIWA、Hajime FUJIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1245

  日期：——

  activities were lower than that of pentazocine, and the opioid receptor binding affinities were very weak. These acylthiomorphinans showed low antinociceptive activity compared with corresponding sulfur-containing benzomorphans. 3-Carbamoylthio-deoxydihydromorphine had no significant analgetic activity.

  通过相应的O-硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排合成了3-酰基硫吗啡喃，3-氨基甲硫基-3-脱氧二氢吗啡和3-苯甲硫基-9-氮杂-17-氨基吗啡喃。其止痛活性低于喷他佐辛，且阿片受体结合亲和力很弱。与相应的含硫苯并吗啡喃相比，这些酰基硫吗啡喃具有较低的抗伤害感受活性。3-氨基甲硫基-脱氧二氢吗啡没有明显的镇痛活性。