2-phenyl-2-(phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane | 1427182-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane；2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane
• CAS: 1427182-73-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: QOKDBEQBTOXIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-2-(phenylethynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-炔基环氧乙烷的金催化重排的替代反应结果

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201191
• 作为产物：
  描述：

  苯基酮环戊酯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-phenyl-2-(phenylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  1-炔基环氧乙烷的金催化重排的替代反应结果

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201191

文献信息

• Catalytic Enantioselective Pinacol and Meinwald Rearrangements for the Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b04551

  日期：2019.7.24

  enantioselective pinacol rearrangement is ex-tremely challenging due to the likelihood involvement of the carbeni-um intermediate that renders the stereochemical communication between catalyst and substrate difficult to achieve. Herein, we report chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed enantioselective pinacol rearrangement of 1,2-tertiary diols and mechanistically related Meinwald rearrangement of tetrasubstituted

  对映选择性频哪醇重排的发展极具挑战性，因为碳鎓中间体可能参与其中，这使得催化剂和底物之间的立体化学通讯难以实现。在此，我们报告了手性 N-三氟甲基磷酰胺催化的 1,2-叔二醇的对映选择性频哪醇重排和机械相关的四取代环氧化物的 Meinwald 重排，用于合成对映体富集的 2-炔基-2-芳基环己酮和 2,2-环己酮二芳基分别。还记录了以催化对映选择性频哪醇重排为关键战略步骤的 (+)-膜的全合成。
• An Alternative Reaction Outcome in the Gold-Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyloxiranes
  作者：María J. González、Jesús González、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.201201191

  日期：2012.11

  The gold(III)-catalyzed rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes is described. This transformation led to a different reaction outcome with respect to related substrates previously studied. Thus, tertiary α-alkynylketones or alkynols can be selectively obtained. Moreover, gold(III) proved capable to catalyze the rearrangement of simple epoxides. These results indicate that gold(III) complexes

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。
• Zinc-catalyzed Meinwald rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes to tertiary α-alkynylketones
  作者：María J. González、Jesús González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c2cy20810e

  日期：——

  Easy access to tertiary α-alkynylketones via a Meinwald-type rearrangement of 1-alkynyloxiranes is reported. This transformation is selectively accomplished with an economical zinc catalyst.

  报告中介绍了通过 1-alkynyloxiranes 的 Meinwald 型重排轻松获得叔 δ-alkynylketones 的方法。这种转化是通过一种经济的锌催化剂选择性地完成的。