N-methoxy-N-methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxamide | 1236288-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxamide
• CAS: 1236288-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: PYNDKHLTDMWQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-(+)-1-(2,2'-bipyridine-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成与99m Tc（I）-三羰基配合物形成共轭物的甲氧嘧啶联吡啶类似物

  摘要：

  摘要将2,2'-联吡啶-5-羧酸乙酯转化为（2,2'-联吡啶-5-基）甲醇和（S）-1-（2,2'-联吡啶-5-基）乙醇。后者的合成包括五个步骤，并通过HPLC在手性固定相上拆分。两种醇在Mitsunobu反应中与1 H-咪唑-5-羧酸甲酯反应，得到所需的1-（2,2'-联吡啶-5-基）烷基-1 H-咪唑-5-羧酸甲酯为混合物主要产物为副产物1-（2,2'-联吡啶-5-基）烷基-1 H-咪唑-4-羧酸甲酯。通过X射线结构分析来确定（R）-（-）-甲基1-（2,2'-联吡啶-5-基）乙基-1 H-咪唑-4-羧酸酯的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0278-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 2,2'-bipyridine-5-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.807 g的产率得到N-methoxy-N-methyl 2,2'-bipyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成与99m Tc（I）-三羰基配合物形成共轭物的甲氧嘧啶联吡啶类似物

  摘要：

  摘要将2,2'-联吡啶-5-羧酸乙酯转化为（2,2'-联吡啶-5-基）甲醇和（S）-1-（2,2'-联吡啶-5-基）乙醇。后者的合成包括五个步骤，并通过HPLC在手性固定相上拆分。两种醇在Mitsunobu反应中与1 H-咪唑-5-羧酸甲酯反应，得到所需的1-（2,2'-联吡啶-5-基）烷基-1 H-咪唑-5-羧酸甲酯为混合物主要产物为副产物1-（2,2'-联吡啶-5-基）烷基-1 H-咪唑-4-羧酸甲酯。通过X射线结构分析来确定（R）-（-）-甲基1-（2,2'-联吡啶-5-基）乙基-1 H-咪唑-4-羧酸酯的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0278-4

文献信息

• Novel amide and imidazole compounds as potent hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors
  作者：Kirk L. Olson、Melissa C. Holt、Fred L. Ciske、James B. Kramer、Paige E. Heiple、Margaret L. Collins、Carrie M. Johnson、Chi S. Ho、M. Ines Morano、Stephen D. Barrett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127759

  日期：2021.2

  In seeking novel and potent small molecule hematopoietic prostaglandin D2 synthase (H-PGDS) inhibitors as potential therapies for PGD2-mediated diseases and conditions, we explored a series comprising multiple aryl/heteroaryl rings attached in a linear arrangement. Each compound incorporates an amide or imidazole “linker” between the pyrimidine or pyridine “core” ring and the “tail” ring system. We

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。