ethyl (4S,5S)-(E)-4,5-epoxy-2-decenoate | 105694-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-(E)-4,5-epoxy-2-decenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 105694-54-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HGHCBHNMNLSYCF-WRSFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-(E)-4,5-epoxy-2-decenoate 在 Amb_. 15 、 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl 2E,4E-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷与金属卤化物的立体和区域控制转变

  摘要：

  据报道，简单的方法可以将乙烯基环氧乙烷转化为反式，反式二烯和区域和立体控制的不饱和溴代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01680-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4 A molecular sieve 、 Celite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-(E)-4,5-epoxy-2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  茂钛诱导的二环氧化物脱氧 - 一种方便的 1,3-二醇的区域选择性制备

  摘要：

  描述了二茂钛诱导的 2,4-二-环氧醇向 1-ene-3,5-二醇的区域选择性开放。二环氧醇用3当量处理。观察到 Cp2TiCl 在干燥的 THF 中得到 1-ene-3,5 二醇，在 C-3 和 C-5 处具有立体化学守恒。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.905

文献信息

• Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester
  作者：Sukbok Chang、Nam Ho Lee、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00077a001

  日期：1993.12

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.
• Lanthanides in organic synthesis. 5. Reduction of vinyloxiranes with samarium diiodide. An efficient route to functionalized chiral, non-racemic (E)-allylic alcohols
  作者：Gary A. Molander、Bruce E. La Belle、Gregory Hahn

  DOI：10.1021/jo00376a039

  日期：1986.12
• MOLANDER G. A.; LA BELLE B. E.; HAHN G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5259-5264
  作者：MOLANDER G. A.、 LA BELLE B. E.、 HAHN G.

  DOI：——

  日期：——