2-(2-phenylanilino)pyrimidine | 1372776-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylanilino)pyrimidine
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidin-2-amine；N-(2-phenylphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1372776-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SGWJIAYEAWSKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylanilino)pyrimidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到2-(2-phenylanilino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍的合成：2-芳氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶

  摘要：

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.222
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2-溴联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-(2-phenylanilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍的合成：2-芳氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶

  摘要：

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.222

文献信息

• Pyrimidine-directed metal-free C–H borylation of 2-pyrimidylanilines: a useful process for tetra-coordinated triarylborane synthesis
  作者：Supriya Rej、Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02937a

  日期：——

  researchers. Among the various available strategies, a metal-free approach would be overwhelmingly accepted, since the target boron compounds can be prepared in a metal-free state. We herein present a detailed study of the metal-free directed ortho-C–H borylation of 2-pyrimidylaniline derivatives. The approach allowed us to synthesize various boronates, which are synthetically important compounds and various

  目前，研究人员对提供具有合成重要性的有机硼化合物的方便、易于处理、实验室友好、稳健的方法非常感兴趣。在各种可用的策略中，无金属方法将被绝大多数人接受，因为目标硼化合物可以在无金属状态下制备。我们在此详细研究了无金属定向邻域2-嘧啶基苯胺衍生物的-C-H硼化。该方法使我们能够合成各种硼酸盐，它们是合成上重要的化合物和各种四配位的三芳基硼烷衍生物，可用于材料科学以及路易斯酸催化剂。这种不含金属的定向 C-H 硼化反应顺利进行，不受外部杂质的干扰，如无机盐、活性官能团、杂环甚至过渡金属前体，这进一步增强了其重要性。
• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• Nickel-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilines
  作者：Thomas Müller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603092

  日期：2016.9.26

  The C−H thiolation of aniline derivatives was accomplished with a versatile nickel(II) catalyst under ligand‐free conditions. The robust nature of the nickel catalysis system was reflected by the C−H thiolation with a good functional group tolerance and an ample scope, employing anilines possessing removable directing groups. The widely applicable nickel catalyst also allowed for aniline C−H selenylations

  苯胺衍生物的CH巯基化反应是通过使用多用途镍（II）催化剂在无配体条件下完成的。镍催化系统的坚固性体现在具有良好的官能团耐受性和范围广的CH H硫醇化反应上，它采用了具有可移动导向基团的苯胺。广泛适用的镍催化剂还允许苯胺的CH硒化反应，而机理研究为速率确定步骤是CH活化提供了有力的支持。
• Sterically Controlled Ru(II)-Catalyzed Divergent Synthesis of 2-Methylindoles and Indolines through a C–H Allylation/Cyclization Cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01034

  日期：2018.8.3

  A ruthenium-catalyzed synthesis of 2-methylindole was accomplished via a C–H allylation/oxidative cyclization cascade. Strategically, β-hydride elimination from the σ-alkyl-Ru intermediate has been suppressed by steric hindrance from a remote position. Hence, 2-methylindolines from the corresponding ortho-substituted anilines were achieved via protodemetalation in lieu of β-hydride elimination under

  钌催化的2-甲基吲哚的合成是通过C–H烯丙基化/氧化环化级联反应完成的。从策略上讲，较远位置的空间位阻已抑制了从σ-烷基-Ru中间体中除去β-氢化物。因此，在改性反应条件下，通过原金属脱金属代替β-氢化物消除，从相应的邻位取代苯胺获得了2-甲基二氢吲哚。这种温和的分子间环化级联反应可通过氧化还原中性钌催化剂平稳进行，而无需化学计量的金属氧化剂，例如银（I）或铜（II）盐，可提供出色的官能团耐受性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines and allylbenzenes <i>via</i> C(sp³)–H/C(sp²)–H bond cleavage
  作者：Yunqi Liu、Yudong Yang、Chunxia Wang、Zhishuo Wang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc09099h

  日期：——

  and directed C(sp2)–H activation into a single approach for discovering unprecedented chemical transformations. As a proof-of-concept, we disclose for the first time the rhodium-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines with allylbenzenes to deliver a variety of indoles. In this work, the C3 and C2 positions of the allylic segment are set to construct C–N and C–C bonds, respectively

  本文描述的是将烯丙基C（sp 3）-H激活和定向C（sp 2）-H激活合并为单一方法以发现前所未有的化学转化。作为概念验证，我们首次公开了铑催化的苯胺与烯丙基苯的区域选择性氧化环合反应，以释放出各种吲哚。在这项工作中，将烯丙基链段的C3和C2位置分别设置为构建C–N和C–C键。