1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1423497-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-adamantanyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1423497-49-7
• 化学式: C₃₇H₄₄O₅
• 分子量: 568.753
• InChiKey: JXOFEOAGDMGQHA-ZMFIDYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Secondary amine salt catalyzed controlled activation of 2-deoxy sugar lactols towards alpha-selective dehydrative glycosylation
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Hemant Kumar Srivastava、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/c8ob00423d

  日期：——

  A new organocatalytic glycosylation method exploiting the lactol functionality has been disclosed. The catalytic generation of glycosyl oxacarbenium ions from lactols under forcible conditions via weakly Brønsted-acidic, readily available secondary amine salts affects the diastereoselective glycosylation of 2-deoxypyranoses and furanoses. This operationally simple iminium catalyzed activation of 2-deoxy

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation-Promoted α-Selective Dehydrative Glycosylation of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxy Sugars
  作者：Javed、Ashwani Tiwari、Zanjila Azeem、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02650

  日期：2022.3.4

  cation activation strategy for dehydrative glycosylation reactions employing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) that promotes the glycosylation between 2-deoxy- and 2,6-dideoxy-sugar hemiacetals with various acceptors in good yields and high α-selectivity. This research not only provides a mild and efficient alternative approach for stereoselective dehydrative

  在此，我们报告了 4,5-二氧代-咪唑啉阳离子活化策略在脱水糖基化反应中的巨大潜力，该策略采用易于获得且经济的孪生二氯咪唑烷二酮 (DCID)，可促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧-之间的糖基化。糖半缩醛具有多种受体，产率高，α-选择性高。该研究不仅为立体选择性脱水糖基化提供了一种温和有效的替代方法，而且还扩展了二氯咪唑烷二酮作为糖科学领域的新型促进剂。
• Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides
  作者：Ved Prakash Verma、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/chem.201203418

  日期：2013.1.14

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).