benzoyl-DL-phenacylglycine | 58486-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoyl-DL-phenacylglycine
• 英文别名: 2-benzoylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid；2-Benzoylamino-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure；N-Benzoyl-β-benzoyl-alanin；N.β-Dibenzoylalanin；2-Benzamido-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 58486-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: JAOACKUHEYGJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl-DL-phenacylglycine 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-4-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新合成-III 1：活性亚甲基化合物与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过1，3-二羰基化合物与乙醛酸-酰胺加合物（1、2）的酰胺烷基化来合成γ-酮-α-氨基酸的N-酰基衍生物（3、4、5）。将γ-酮-α-氨基酸衍生物（4、5）进一步转化为相应的丁烯内酯（6、7）和吡唑基甘氨酸（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80036-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-β,β-dibenzoyl-alanin 在 硫酸 作用下， 生成 benzoyl-DL-phenacylglycine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新合成-III 1：活性亚甲基化合物与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过1，3-二羰基化合物与乙醛酸-酰胺加合物（1、2）的酰胺烷基化来合成γ-酮-α-氨基酸的N-酰基衍生物（3、4、5）。将γ-酮-α-氨基酸衍生物（4、5）进一步转化为相应的丁烯内酯（6、7）和吡唑基甘氨酸（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80036-2

文献信息

• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• A new synthesis of α-amino acids. Amidoalkylation of active methylene compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：Dov Ben-Ishai、Zipora Berler、Janina Altman

  DOI：10.1039/c39750000905

  日期：——

  The synthesis of N-acyl derivatives of α-amino-γ-keto acids (3,4) by the amidoalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds (1) with glyoxylic acid-amide adducts (2) is described; the γ-ketoacids (4) were further converted to the corresponding butenolide (5) or α-acylaminobutyrolactone (6).

  描述了通过1，3-二羰基化合物（1）与乙醛酸-酰胺加合物（2）的酰胺烷基化来合成α-氨基-γ-酮酸（3,4）的N-酰基衍生物；将γ-酮酸（4）进一步转化为相应的丁烯内酯（5）或α-酰基氨基丁内酯（6）。
• Fraser; Raphael, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2245
  作者：Fraser、Raphael

  DOI：——

  日期：——