9-bromo-10-iodotriptycene | 347360-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-iodotriptycene
• 英文别名: 1-Bromo-8-iodopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 347360-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₂BrI
• 分子量: 459.124
• InChiKey: IPFODLPZLRAMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-305 °C
• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 9-bromo-10-iodotriptycene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三蝶烯 、 9-溴三蝶烯 、 、
  参考文献：
  名称：

  电子转移在多环烷烃桥头处诱导的亲核取代：极性和自由基途径之间的竞争。

  摘要：

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以

  DOI：

  10.1021/jo001638w
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dibromotriptycene 在 正丁基锂 、 碘苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以64%的产率得到9-bromo-10-iodotriptycene
  参考文献：
  名称：

  电子转移在多环烷烃桥头处诱导的亲核取代：极性和自由基途径之间的竞争。

  摘要：

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以

  DOI：

  10.1021/jo001638w