9,10-Dibromotriptycene | 795-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dibromotriptycene
• 英文别名: 9,10-dibromotrypticene；9,10-Dibrom-triptycen；9,10-Dibromtriptycen；9,10(1',2')-Benzenoanthracene, 9,10-dibromo-9,10-dihydro-；1,8-dibromopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 795-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: CNDDGRGWKZZDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-306 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dibromotriptycene 在 正丁基锂 、 碘苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以64%的产率得到9-bromo-10-iodotriptycene
  参考文献：
  名称：

  电子转移在多环烷烃桥头处诱导的亲核取代：极性和自由基途径之间的竞争。

  摘要：

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以

  DOI：

  10.1021/jo001638w
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dibrom-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen 在 aluminum isopropoxide 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 9,10-Dibromotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1658 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards triptycene functionalization and triptycene-linked porphyrin arrays
  作者：Gemma M Locke、Keith J Flanagan、Mathias O Senge

  DOI：10.3762/bjoc.16.70

  日期：——

  use as a rigid isolating unit in the synthesis of multichromophoric arrays. Sonogashira cross-coupling conditions are utilized to attach various porphyrins and boron dipyrromethenes (BODIPYs) to the triptycene scaffold. While there are previous examples of triptycene porphyrin complexes, this work reports the first example of a linearly connected porphyrin dimer, linked through the bridgehead carbons

  在此，研究了9，10-二乙炔基三并戊烯在多发色阵列的合成中作为刚性隔离单元的用途。利用Sonogashira交叉偶联条件将各种卟啉和硼二吡咯烷酮（BODIPYs）连接至三萜骨架。虽然以前有三萜烯卟啉配合物的例子，但这项工作报告了通过三萜烯的桥头碳连接的线性连接的卟啉二聚体的第一个例子。证明了这些络合物的对称和不对称实例，对不对称取代的卟啉二聚体的单晶X射线分析突出了这些系统中明显的线性。此外，最初的紫外可见和荧光研究表明三萜有望成为电子转移研究的连接物，显示出其隔离性。
• DIAMINES, POLYIMIDES, METHODS OF MAKING EACH, AND METHODS OF USE
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20190194393A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Aspects of the present disclosure provide for bridgehead-substituted triptycene-based diamines and methods of making bridgehead-substituted triptycene-based diamines.

  本公开的方面涉及桥头取代的三萜基二胺和制备桥头取代的三萜基二胺的方法。
• METAL-ORGANIC STRUCTURAL BODY
  申请人：Rikkyo Educational Corporation

  公开号：US20220064190A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  An object of the present invention is to provide a metal-organic framework capable of adsorbing a gas such as a hydrogen molecule or carbon dioxide at a practical level. The metal-organic framework is used for adsorbing a gas such as hydrogen or carbon dioxide and comprises a multivalent metal ion and a carboxylate ion of formula [I] [wherein in formula [I], X 1 to X 3 each independently represent a functional group of formula [II] (wherein in formula [II], Z is a single bond or a multivalent linking group, k is an integer of 1 to 4, and * is the position at which a bond is formed with a benzene ring); and Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group, a C1-6 alkyl group or the like, provided that when the multivalent metal ion is a trivalent metal ion, Y 1 and Y 2 each independently represent a halogeno group, a C1-6 alkyl group or the like], wherein the carboxylate ion and the multivalent metal ion are bound to each other.

  本发明的目的是提供一种金属-有机框架，能够在实际水平上吸附氢分子或二氧化碳等气体。该金属-有机框架用于吸附氢或二氧化碳等气体，包括多价金属离子和化学式为[I]的羧酸根离子[其中在化学式[I]中，X1至X3各自独立地表示化学式[II]的功能基团[其中在化学式[II]中，Z是单键或多价连接基团，k是1至4的整数，*是与苯环形成键的位置]；Y1和Y2各自表示氢原子、卤素基团、C1-6烷基或类似物，但当多价金属离子是三价金属离子时，Y1和Y2各自表示卤素基团、C1-6烷基或类似物]，其中羧酸根离子和多价金属离子相互结合。
• Photostimulated reaction of 1-haloadamantane and 9-bromotriptycene with nucleophiles. A nucleophilic substitution by SRN1 at the bridgehead position
  作者：Sara M. Palacios、Ana N. Santiago、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00198a007

  日期：1984.11
• Application of empirical force field calculations to internal dynamics in 9-benzyltriptycenes
  作者：Robert B. Nachbar、W. Douglas Hounshell、Vincent A. Naman、Olof Wennerstroem、Alberto Guenzi、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/jo00156a016

  日期：1983.4