2-Phenylsulfinylcyclododecanon | 60774-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylsulfinylcyclododecanon
• 英文别名: 2-phenylsulfinylcyclododecanone
• CAS: 60774-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂S
• 分子量: 306.469
• InChiKey: LMVHMMJONWUJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-Phenylsulfinylcyclododecanon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(phenylsulfinyl)-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclododecene 、 1-(phenylsulfinyl)-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通过羰基化合物通过在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的亚砜由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法

  摘要：

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00520-i
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基硫烷基环十二烷-1-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfinylcyclododecanon
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Sulfenylations and dehydrosulfenylations of esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a034

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。