2-苯基硫烷基环十二烷-1-酮 | 52190-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫烷基环十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-(phenylthio)cyclododecan-1-one
• 英文别名: 2-phenylsulfanylcyclododecanone；2-(Thiophenyl)cyclododecanone；2-(phenylthio)cyclododecanone；2-phenylthiocyclododecanone；α-Thiophenyl-cyclododecanon；2-Phenylthio-1-cyclododecanon；2-phenylsulfanylcyclododecan-1-one
• CAS: 52190-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₆OS
• 分子量: 290.47
• InChiKey: XXVUAQSDXPMMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫烷基环十二烷-1-酮 生成 (E)-cyclododec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Sulfenylations and dehydrosulfenylations of esters and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a034
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基硫烷基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones with amines: a new synthesis of amides and α,β-unsaturated amides from aldehydes and ketons
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91645-9

  日期：1992.3

  The Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones, which are easily synthesized from aldehydes and ketones, with amines gives β-sulfonyl amides in good yield. These β-sulfonyl amides are converted to amides and α,β-unsaturated amides by reduction or elimination of the sulfonyl group.

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。
• Favorskii Rearrangement and Carbon–Carbon Bond-Cleavage of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>-sulfonyl Ketones: A Synthesis of Carboxylic Acids and Their Derivatives from Aldehydes and Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.2339

  日期：1993.8

  derivatives from aldehydes and ketones via α-chloro-α-sulfonyl ketones is described. Acyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from aldehydes and 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides with carbon–carbon coupling in good overall yields. Cyclic α-chloro-α-sulfonyl ketones were synthesized from cyclic ketones in three steps in high overall yields. The Favorskii rearrangement of both acyclic- and cyclic

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。
• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。