3-Oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene | 4432-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
• 英文别名: 2-Azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one；5-Azabicyclo[2.2.0]hex-2-en-6-one
• CAS: 4432-69-3
• 化学式: C₅H₅NO
• mdl: MFCD19217126
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: KPCCPWBBOMBLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-ethoxy-5-ethoxycarbonylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on seven-membered heterocycles. XXXI. Synthesis of 1,4-oxazepinones and 1,4-diazepinones from 2-pyridones and their conversion into fully unsaturated 1,4-oxazepines and 1,4-diazepines.

  摘要：

  由相应的 2-吡啶酮 (5) 通过 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-3-酮（7 和 18），在开环时发生价异构化，分别得到新型 1，4-氧氮杂卓-5-酮（10a-e 和 15a-c）和 1，4-二氮杂卓-5-酮（11a-e 和 16a-c）。用四氟硼酸三乙氧基鎓处理 N-未取代的化合物 15 和 16，可分别得到完全不饱和的 1，4-氧氮杂卓（23a-c）和 1H-1，4-二氮杂卓（24a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2911
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到3-Oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的三环β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经制备了几种与头孢菌素抗生素有关的化合物，并含有新的三环β-内酰胺系统，期望它们可能比母体化合物具有更大的β-内酰胺环张力。结果，由于合成问题，所制备的含有该体系的化合物具有还原的噻嗪环。根据红外吸收频率判断，环应变并非异常。

  DOI：

  10.1039/b006415g

文献信息

• Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1
  作者：Hiroshi Hongo、Kazuto Iwasa、Chizuko Kabuto、Hisao Matsuzaki、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/a605698i

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility are obtained conveniently by lipase-catalysed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations are determined by chemical correlation, X-ray crystallographic and CD spectral analyses.

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。
• Sato, Eisuke; Ikeda, Yoshiya; Kanaoka, Yuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 781 - 788
  作者：Sato, Eisuke、Ikeda, Yoshiya、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Matsushima, Ryoka; Terada, Kazuhide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1445 - 1448
  作者：Matsushima, Ryoka、Terada, Kazuhide

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Cycloaddition Reagents for Rigidly Attaching the 1,4-Dimethoxynaphthalene Chromophore to Scaffold Alkenes
  作者：Davor Margetic、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol006571d

  日期：2000.12.1

  The norbornanecyclobutene epoxides 1a-1c containing a fused 1,4-dimethoxynaphthalene chromophore have been reacted with cyclobutenes, cyclohexenes, norbornenes, 7-isopropylidenenorbornenes, 7-azanorbornenes, and other cyclic or electron-deficient alkenes at room temperature to form 1:1 adducts in stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions; alkynes can also participate in this reaction, The ability to form 2:1 adducts has also been demonstrated, thereby opening up opportunities for preparing functionalized products with large chromophore separations.
• Kurita, Jyoji; Yoneda, Takeharu; Kakusawa, Naoki, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3085 - 3088
  作者：Kurita, Jyoji、Yoneda, Takeharu、Kakusawa, Naoki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——