2-nitro-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical | 791100-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-nitro-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
• CAS: 791100-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₅
• 分子量: 293.299
• InChiKey: HBYXEGHGSMURDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 manganese(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 以32%的产率得到2-amino-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks

  摘要：

  从顺磁性苄醛出发，合成了苯基酮型光活化自旋标签、顺磁性华法林和苯啶酮。对保护的苄醇进行硝化反应，得到2-硝基苄基甲基硫代磺酸酯（一种巯基特异性自旋标签）和2-硝基醛，该化合物是顺磁性靛蓝、水杨酸和硝苯地平的关键合成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829172
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzaldehyde radical 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-nitro-4-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)benzoic acid radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks

  摘要：

  从顺磁性苄醛出发，合成了苯基酮型光活化自旋标签、顺磁性华法林和苯啶酮。对保护的苄醇进行硝化反应，得到2-硝基苄基甲基硫代磺酸酯（一种巯基特异性自旋标签）和2-硝基醛，该化合物是顺磁性靛蓝、水杨酸和硝苯地平的关键合成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829172