1-(allyloxy)-5-phenyl-4-pentyn-2-ol | 882067-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-5-phenyl-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-Phenyl-1-[(prop-2-en-1-yl)oxy]pent-4-yn-2-ol；5-phenyl-1-prop-2-enoxypent-4-yn-2-ol
• CAS: 882067-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QWDOARATWXTVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-5-phenyl-4-pentyn-2-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到(Z)-5-allyloxy-4-phenylpent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的2-炔醇系统氧化重排合成Z-烯二酮的新方法。

  摘要：

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。

  DOI：

  10.1039/b515838a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 lithium phenylacetylide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-5-phenyl-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的2-炔醇系统氧化重排合成Z-烯二酮的新方法。

  摘要：

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。

  DOI：

  10.1039/b515838a

文献信息

• A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b515838a

  日期：——

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) was found to mediate the conversion of alpha-alkynyl alcohols into Z-enediones under notably mild conditions via a novel rearrangement mechanism (33-65% yield, 13 examples).

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。