(S)-(1-methyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1169845-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-methyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-5-phenylpent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1169845-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: RSFMITKOPOAWNC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-methyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 、 lithium phenylacetylide 以89%的产率得到(S)-(1-methyl-2-oxo-4-phenyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a

文献信息

• Preparation of enantioenriched iodinated pyrrolinones by iodocyclization of α-amino-ynones
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2ob26427g

  日期：——

  The unprecedented electrophilic iodo-mediated cyclization of α-amino-ynones afforded enantiomerically enriched β-iodopyrrolin-4-ones in excellent yields under mild conditions. The starting substituted α-amino-ynones were obtained from the chiral pool by selective mono-addition of an organolithium to optically pure N-protected carboxyanhydrides of amino acids (UNCAs).

  前所未有的电亲核碘介导的α-氨基-炔酮环化反应在温和条件下以优异的产率获得了对映体富集的β-碘吡咯林-4-酮。起始的取代α-氨基-炔酮是通过对光学纯的氨基酸N保护的羧酸酸酐（UNCA）选择性单加成有机锂化合物获得的。
• Synthesis of Substituted Pyrrolin-4-ones from Amino Acids in Mild Conditions via a Gold-Catalyzed Approach
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Carole Cornée、Michèle David、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jo900693a

  日期：2009.8.7

  The gold-catalyzed cyclization of various α-amino-ynone derivatives gave the corresponding pyrrolin-4-ones in high yields. Moreover, the use of gold(III) oxide as catalyst allows a moderate to total stereocontrol during the cyclization. These pyrrolin-4-ones are highly useful intermediates for the synthesis of functionalized pyrrolidines and other natural products.

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。