1-Diazomethyl-2-isopropoxy-benzene | 220655-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Diazomethyl-2-isopropoxy-benzene
• 英文别名: (2-Isopropoxyphenyl)-diazomethane；1-(diazomethyl)-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 220655-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: XVTNRRPTPUPYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(η⁶-p-cymene)RuCl₂ 、 1-Diazomethyl-2-isopropoxy-benzene 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Hoveyda-Grubbs catalyst second generation
  参考文献：
  名称：

  长期需求的不稳定Ru-NHC配合物的高产率合成及其在第二代烯烃复分解催化剂的简便合成中的应用

  摘要：

  [RuCl 2（p- cymene）] 2与H 2 IMes的受控反应生成了以前具有挑战性的前催化剂和Ru synthon RuCl 2（p- cymene）（H 2 IMes）（Ru-2），分离产率为96％。成功的关键是抑制过早的p-肉桂精置换。这是通过在环境温度，避光并以足够的稀释度（在THF中为25 mM）进行合成以实现化学计量控制并抑制双分子分解而实现的。可以有意地诱导p- Cymene损失的难易程度，是使用p- Cymene的关键。Ru-2在催化和催化剂合成中均如此。描述了Ru-2转化为两种第二代烯烃复分解催化剂的过程。RuCl 2（H 2 IMes）（═CH（o -C 6 H 4 -O i Pr））（HII）和RuCl 2（H 2 IMes）（PPh 3）（═CHPh）GII'（一种理想的，更快的GII的起始类似物可在约 从市售的[RuCl 2（p- cymene）] 2分两步得到80％的产率。由RuCl

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00745
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxybenzaldehyde p-toluenesulfonhydrazone 在 四甲基胍 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-Diazomethyl-2-isopropoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable Ru-Based Metathesis Catalyst

  摘要：

  A Ru carbene (8, Scheme 2) that contains an internal metal-oxygen chelate is an active metathesis catalyst and is readily obtained by the sequential treatment of Cl2Ru(PPh3)(3) with (2-isopropoxyphenyl)-diazomethane and PCy3. This Ru-carbene complex offers excellent stability to air and moisture and can be recycled in high yield by silica gel column chromatography. The structures of this and related complexes have been unambiguously established by NMR and single-crystal X-ray diffraction studies.

  DOI：

  10.1021/ja983222u

文献信息

• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• N−N Bond Cleavage in Diazoalkanes by a Bis(imino)pyridine Iron Complex
  作者：Sarah K. Russell、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja8075132

  日期：2009.1.14

  Addition of monosubstituted diazoalkanes, N(2)CHR (R = Ph, p-Tolyl, (t)Bu, Cy), to the bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex, ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2), at 23 degrees C in benzene-d(6) resulted in rapid cleavage of the N-N bond to yield the iron nitrile and imine complexes, ((iPr)PDI)FeNCR and ((iPr)PDI)FeHNCHR, respectively. Aryl azines were also cleaved with ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2) and yielded the

  将单取代重氮烷烃 N(2)CHR (R = Ph, p-Tolyl, (t)Bu, Cy) 添加到双 (亚氨基) 吡啶铁二氮络合物 ((iPr)PDI)Fe(N(2) )(2)，在 23 摄氏度的苯-d(6) 中导致 NN 键快速裂解，分别产生铁腈和亚胺配合物 ((iPr)PDI)FeNCR 和 ((iPr)PDI)FeHNCHR . 芳基吖嗪也被 ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2) 裂解并产生相同的产物。机理研究支持这样一种途径，即首先形成亚烷基亚铁，然后与另一当量的重氮烷快速 [4pi + 2pi] 环加成。随后确定速率的 1,3-氢迁移，然后是逆环加成产生观察到的产物。
• Metathesis of unsaturated fatty acid esters or unsaturated fatty acids with lower olefins
  申请人：Newman H. Thomas

  公开号：US20050070750A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  An olefin metathesis process involving contacting an unsaturated fatty acid ester or unsaturated fatty acid, such as methyloleate or oleic acid, with a lower olefin, preferably ethylene, in the presence of a metathesis catalyst so as to prepare a first product olefin, preferably, a reduced chain α-olefin, such as methyl-9-decenoate or 9-decenoic acid, respectively. The metathesis catalyst contains ruthenium or osmium and a chelating ligand, preferably, a chelating ligand containing a carbene moiety and a second donor moiety of a Group 15 or 16 element Optionally, the catalyst can be supported on a catalyst support, such as, a cross-linked polymeric resin.

  一种烯烃交换反应过程，涉及将不饱和脂肪酸酯或不饱和脂肪酸（例如甲基油酸酯或油酸）与较低的烯烃（优选乙烯）在烯烃交换催化剂的存在下接触，从而制备第一种产物烯烃，优选为缩短的链α-烯烃，例如甲基-9-癸烯酸酯或9-癸烯酸。烯烃交换催化剂包含钌或锇和螯合配体，优选为含有卡宾基团和第15或16族元素第二给体基团的螯合配体。可选地，催化剂可以支持在催化剂支持体上，例如交联聚合树脂。
• METATHESIS OF UNSATURATED FATTY ACID ESTERS OR UNSATURATED FATTY ACIDS WITH LOWER OLEFINS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP1377537A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US7119216B2
  申请人：——

  公开号：US7119216B2

  公开（公告）日：2006-10-10