2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethanol | 115166-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 115166-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: ZEZDUYNOZBHUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-methylpropionic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same

  摘要：

  本发明提供了一种新的2-甲基丙酸衍生物，其通式表示为：1（其中R1代表一个羟基、一个较低的烷氧基或一个芳基烷基；R2代表一个羟基、一个较低的烷基或一个卤原子；A代表一个氧原子或一个亚胺基；标有（R）的碳原子代表R构型中的一个碳原子；标有（S）的碳原子代表S构型中的一个碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素受体刺激效应，可用作预防或治疗肥胖、高血糖、由肠道过度运动引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆结石或胆道过度运动引起的疾病的药剂。

  公开号：

  US20030166719A1

文献信息

• A new, convenient and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01812-8

  日期：2000.12

  new, convenient, and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate is described. Anilines, containing other functional groups, e.g. alcohols, phenols, hindered secondary amines, and secondary anilines, are also selectively trifluoroacetylated in high yields under these newly developed conditions.

  描述了一种新的，方便的，选择性的4-二甲基氨基吡啶催化的三氟乙酸乙酯对苯胺的三氟乙酰化反应。在这些新开发的条件下，还可以高收率选择性地将含有其他官能团（例如醇，酚，受阻仲胺和仲苯胺）的苯胺选择性三氟乙酰化。
• Synthesis of the Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus Pneumoniae Type 3 as a Building Block Suitable for Formation of Oligomers
  作者：Per. Garegg、Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1080/07328309808002339

  日期：1998.5.1

  The synthesis of a cellobiouronic thioglycoside donor 12, protected with a selectively removable 3′-O-benzyl group is described. The donor 12 is suitable as a monomer building block in the construction of oligomer structures corresponding to the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3. The carboxyl function was introduced through regioselective TEMPO-oxidation of a 4′,6′-diol cellobiose

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。
• Reactive Photonic Film for Label-Free and Selective Sensing of Cyanide
  作者：Xuesong Li、Lihua Peng、Jiecheng Cui、Weina Li、Changxu Lin、Dan Xu、Tian Tian、Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Guangtao Li

  DOI：10.1002/smll.201101934

  日期：2012.2.20

  Three‐dimensional ordered inverse‐opal films bearing a reactive trifluoroacetyl group are successfully constructed. Through the specific reaction between cyanide and trifluoroacetyl, the photonic films can selectively detect sub‐micromolar levels of cyanide by distinct structural color change. Labeled molecules are not necessary for the sensing mechanism.

  成功地构建了带有反应性三氟乙酰基的三维有序反蛋白石薄膜。通过氰化物和三氟乙酰基之间的特定反应，光子膜可以通过明显的结构颜色变化选择性地检测亚微摩尔水平的氰化物。标记的分子对于传感机制不是必需的。
• Synthesis of 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-deoxy-5-O-(3,4,6-tri-O-β-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranosyl)-α-d-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid, a highly branched pentasaccharide corresponding to structures found in lipopolysaccharides from Moraxella catarrhalis
  作者：Kerstin Ekelöf、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00269-3

  日期：1995.12

  Syntheses of the pentasaccharide 2-(4-aminophenyl)ethyl 3-deoxy-5-O-(3,4,6- tri-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranosyl)-alpha-D-manno-oct-2- ulopyranosidonic acid and of the tetrasaccharide 3,4,6-tri-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-D-glucopyranoside, both as its methyl and 2-(4-trifluoro-acetamidophenyl)ethyl glycoside, are described. These oligosaccharides correspond to structures found in the lipopolysaccharide

  五糖2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖的合成oct-2- ulyryranosidonic acid和四糖3,4,6-tri-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷，分别是其甲基和2-（4-三氟-乙酰氨基苯基）乙基糖苷描述。这些寡糖对应于卡他莫拉氏菌的脂多糖中发现的结构，是旨在产生针对细菌的抗体的生物学实验所需要的。发现将吡喃葡萄糖基引入支链目标化合物的3位，4位和6位的最佳方法是一步反应，使用3,4,6-三醇作为受体，而2,3， 4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为三氟甲磺酸银促进的偶联剂中的供体。
• Synthesis of 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(spL-glycero-α-spD-manno-heptopyranosyl)-(1→7)-O-(spL-glycero-α-spD- manno-heptopyranosyl)-(1»3)-spL-glycero-α-spD-manno-heptopyranoside, coresponding to the heptose region of the Salmonella Ra core structure
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Helena Ritzén、Maria Szönyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90553-6

  日期：1992.4

  Abstract The title trisaccharide was synthesized from methyl 2,3,4-tri- O -benzyl- L - glycero -α- D - manno -heptopyranoside by acetolysis, followed by conversion into ethyl thioglycosides and also glycosyl bromides, which were borth used in glycoslyation reactions. In glycosylations using thioglycosides as glycosyl donors, N -iodosuccinimide-silver triflate and dimethyl(methylthio)sulfonium triflate

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，