4-氯丁氧基苯 | 2653-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯丁氧基苯
• 中文别名: (S)-(-)-苯乙胺；2-氯-N-[4-(2-氯-乙酰基氨基)-苯基]-乙酰胺；2-氯-N-[4-(2-氯乙烷酰氨基)苯基]乙酰胺；4-氯丁基苯基醚；S(-)-α-甲基苄胺；S(-)-a-苯乙胺
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-chloroacetamide)
• 英文别名: 1,4-bis(chloroethylamido)benzene；N,N'-Bis(chloroacetyl)-p-phenylenediamine；2-chloro-N-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 2653-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00186760
• 分子量: 261.108
• InChiKey: RKJYUCXSQOPWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁氧基苯 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis[2-(hydroxyimino)acetamide]
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201
• 作为产物：
  描述：

  monochloroacetic acid anhydride 、 对苯二胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氯丁氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Svetkin,Yu.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, # 5, p. 837 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Routes for the Synthesis of Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Radwan M. Sarhan、Mohamed A. Badawy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.1854

  日期：2014.8

  Bis(triazolo[3,4-b]thiadiazine) in which the fused system is linked directly to the benzene core can be synthesized in 75% yield by, firstly, preparation of bis(s-triazole) followed by reaction with phenacyl bromide in refluxing EtOH/DMF mixture containing piperidine. Bis(s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines) and in which the triazolothiadiazines are linked to benzene core via alkyl or ether linkage

  双（三唑并[3,4- b ]噻二嗪）通过首先制备双（s-三唑），可以75％的产率合成其中稠合体系直接与苯核相连的体系。 然后与 苯甲酰溴 在回流的含哌啶的EtOH / DMF混合物中。Bis（s -triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪） 和 其中三唑并噻二嗪通过烷基或醚键与苯核连接，分别从二羧酸开始以70％和72％的产率合成 和 用两摩尔的 硫代碳酰肼 得到相应的双（4-氨基-5-巯基-s -triazolo-3-y1）衍生物 和 然后与两当量的苯甲酰溴反应。双（6-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）通过硫代亚甲基亚基间隔基连接到芳烃核上，是通过 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3,5-二硫醇 与适当的双（溴甲基）苯 得到双（4-氨基-5-巯基-4 H -3-硫烷基甲基）芳烃以及随后与苯甲酰溴的反应。化合物 可以通过两次取代获得60-70％的收率
• Facile esterification of carboxylic acid using amide functionalized benzimidazolium dicationic ionic liquids
  作者：Prashant Narayan Muskawar、K. Thenmozhi、Jayant M. Gajbhiye、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.004

  日期：2014.7

  of carboxylic acids with alkyl/allyl/aryl halides in presence of triethylamine. The amide groups present in this new series of DBimILs are expected to form hydrogen bonding with the carboxylic acids and this could facilitate the esterification reactions under mild conditions devoid of any added catalyst or organic solvent. The plausible mechanism for the enhanced catalytic activity in presence of this

  在这里，我们报告了一系列新的酰胺官能化的基于苯并咪唑鎓的离子型离子液体（DBimILs）的合成，并评估了它们在三乙胺存在下对羧酸与烷基/烯丙基/芳基卤化物的感知酯化的功效。新系列DBimIL中存在的酰胺基有望与羧酸形成氢键，这可以在温和条件下促进酯化反应，而无需添加任何催化剂或有机溶剂。已经提出了在这种新的IL系列存在下增强催化活性的合理机制。从该反应中分离出的相应的烷基/烯丙基/芳基酯在简单萃取后具有高纯度，这消除了进一步纯化的必要性。
• Serotonin Dimers:  Application of the Bivalent Ligand Approach to the Design of New Potent and Selective 5-HT_1B/1D Agonists
  作者：Serge Halazy、Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Pallard、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Régine Bonnafous、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm960552l

  日期：1996.1.1

  formation mediated by the human 5-HT(1B) receptor (formerly the 5-HT(1Dbeta) receptor) demonstrate that all of these serotonin dimers behave as full agonists. Among them, the piperazide derivatives of bis-serotonin, 4g,j, were also identified as very potent agonists in contracting the New Zealand white rabbit saphenous vein (pD2 = 7.6 in each case compared to 5.8 for sumatriptan). Results analysis supports

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强
• Synthesis and physiochemical properties of novel gemini surfactants with phenyl-1,4-bis(carbamoylmethyl) spacer
  作者：Liyan Wang、Yue Zhang、Limin Ding、Jia Liu、Bing Zhao、Qigang Deng、Tie Yan

  DOI：10.1039/c5ra13616d

  日期：——

  A series of novel gemini surfactants, namely, phenyl-1,4-bis[(carbamoylmethyl) N,N-(dimethylalkyl ammonium chloride)] (a, b and c), was synthesized systematically and characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  一系列新型双胺基表面活性剂，即苯基-1,4-双[(氨基甲酰甲基)N，N-(二甲基烷基氯化铵)] (a，b和c)，被系统合成并通过FTIR、¹H NMR、¹³C NMR和MS进行表征。
• Positional Isomerism and Steric Effects in the Self-Assemblies of Phenylene Bis-Monothiooxalamides
  作者：Eric G. Ramírez-Milanés、Francisco J. Martínez-Martínez、Nancy E. Magaña-Vergara、Susana Rojas-Lima、Yareth A. Avendaño-Jiménez、Efrén V. García-Báez、Luis M. Morín-Sánchez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00041

  日期：2017.5.3

  through strong NCOH···O intermolecular hydrogen bonds and promotes the formation of meso-helices. The steric demand of the thioamide NR group rules the conformation adopted by meta-substituted derivatives and the self-association arrangement of para-substituted derivatives. Infrared data support the blue-shifted nature of the NCSH···O hydrogen bond. NMR data in solution agree with the extensive intramolecular

  研究了单硫代草酰胺侧臂的空间和取代模式效应对一系列亚苯基双-单硫代草酰胺的结构，构象特征和自组装的潜在相互作用。在此我们已经证明，亚苯基双- monothiooxalamides自缔合在固体状态下，通过分子间氢键作为内消旋当硫代酰胺NR基团为α-螺旋š Bu和通过色散CO ... CX（X = O，S，π） R为t Bu时，，S··S和C–H···S相互作用，而与苯环中的取代方式无关。螺旋结构是通过N CS H··O氢键形成的。邻位施加的空间应变-取代模式具有将两个单硫代草酰基单元都移出苯基平面的作用，从而通过强大的N CO H···O分子间氢键实现二聚作用，并促进了内消旋螺旋的形成。硫代酰胺NR基团的位需求规则通过的构象元取代的衍生物和的自缔合装置对-取代的衍生物。红外数据支持N CS的蓝移特性H···O氢键。溶液中的NMR数据与广泛的分子内氢键方案一致。结果得到密度泛函理论理论计算的支