2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate | 1492017-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-methyl-6-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]pyrylium;tetrafluoroborate
• CAS: 1492017-85-2
• 化学式: BF₄*C₂₀H₃₁O
• 分子量: 374.27
• InChiKey: SGBXOLPQNCKARM-IGNMZOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate 、 2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate 、 2,6-bis(2-methylcyclohexyl)-4-methylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  非对映体吡啶鎓盐差向异构化的动力学研究

  摘要：

  手性吡喃鎓盐在文献中几乎是未知的，并且在我们的工作之前没有报道可差向异构的手性。在本文中，我们报道了两个新的可差向性吡啶鎓以及这些和另一个实例的非对映异构平衡动力学。所有这些都需要仔细分析1 H NMR光谱以鉴定立体异构体，尤其是其中一种。相对异构体浓度的时间演变是通过获取渐进式NMR光谱确定的。碱催化的异构化动力学已成功建模为通过长寿命中间体过渡的顺序，伪一级反应。这些结果表明，当对位胺与对映体一起发生差向异构时，假碱中间体是有效的催化剂。K a 7.4或更高。考虑到有效酸（（）和碱（假碱）的体积，这些差向异构的速率对吡喃鎓中的空间体积敏感。因此，当取代基被放置在吡啶鎓环己烷环的邻位与对位上时，反应动力学减慢25倍。这可能是由于难以在空间拥挤的吡啶鎓酸性氢位置进行假碱基攻击。

  DOI：

  10.1021/jo401620w