4-Methylsulfoxydo-2,6-di-tert.-butyl-phenol | 94092-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylsulfoxydo-2,6-di-tert.-butyl-phenol
• 英文别名: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-(methylsulfinyl)phenol；2,6-ditert-butyl-4-methylsulfinylphenol
• CAS: 94092-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: GODBCUVQKFGEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylsulfoxydo-2,6-di-tert.-butyl-phenol 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-(methylsulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本发明的化合物包括取代酚硫醚衍生物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和超敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的活性物质的疾病中具有用处。

  公开号：

  US04847305A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二-叔丁基-4-硫代氰酰基苯酚 在 盐酸 、 乙硫醚 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Methylsulfoxydo-2,6-di-tert.-butyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 79 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic and Hydrogen Bonding Effects on the Chain-Breaking Activity of Sulfur-Containing Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Stefano Menichetti、Veronica Mugnaini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo060281e

  日期：2006.8.1

  The effect of the sulfur substituents on the O−H bond dissociation enthalpy values, BDE(O−H), was measured by means of the EPR radical equilibration technique and the reactivity toward peroxyl radicals, kinh, of these phenolic antioxidants was determined by inhibited autoxidation studies. An inverse correlation between these two parameters was found. A p-SMe substituent decreased the BDE(O−H) value

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。
• MUELLER, RICHARD A.;PARTIS, RICHARD A.
  作者：MUELLER, RICHARD A.、PARTIS, RICHARD A.

  DOI：——

  日期：——
• US4835190A
  申请人：——

  公开号：US4835190A

  公开（公告）日：1989-05-30
• US4847305A
  申请人：——

  公开号：US4847305A

  公开（公告）日：1989-07-11