benzyl methyl oxalate | 194153-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl methyl oxalate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl oxalate
• CAS: 194153-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UKPKVAZJPICXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl oxalate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  不含金属催化剂的光致烷基CO键硼化。

  摘要：

  已开发出无金属催化剂，蓝色可见光诱导的未活化叔烷基甲基草酸酯的C–O键硼化，以提供叔烷基硼酸酯。在标准的光诱导条件下，从被咪唑基亚硫酰基活化的仲醇中获得适量的硼酸酯。初步的机理研究证实了（DMF）2 -B 2 cat 2加合物的参与，该加合物弱吸收437 nm的光以引发Bcat自由基。提出了一种自由基链方法，其中烷基被接合。

  DOI：

  10.1039/d0cc04776g
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzyl methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基/ PhI（OAc）2：邻苯二甲酸二酯一锅氧化裂解为（Di）羧酸

  摘要：

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol3021435

文献信息

• Visible-Light-Promoted α-Benzylation of N-Phenyl α-Amino Acids to α-Amino Phenylpropanoids
  作者：Lin Wang、Kang Li、Tian Ye、Lei Huang、Huilan Wu、Jingxuan Zhang、Hongqi Xie、Yisong Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01196

  日期：2023.8.18

  A new method for the synthesis of α-amino phenylpropanoids under blue light-emitting diode irradiation has been developed through α-C-H benzylation of readily available N-phenyl glycine ester with benzyl oxalates as a coupling partner under mild conditions. A range of N-phenyl glycine esters were successfully converted to α-amino phenylpropanoid products in moderate to good yields. The utility of this

  通过在温和条件下将容易获得的N-苯基甘氨酸酯与草酸苄酯作为偶联伙伴进行α-CH苄基化，开发了一种在蓝色发光二极管照射下合成α-氨基苯丙素的新方法。一系列N-苯基甘氨酸酯已成功转化为 α-氨基苯丙素产品，收率中等至良好。该方法的实用性通过其在天然产物后期修饰中的应用而得到强调。
• Heat-sensitive recording material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20030114307A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A heat-sensitive recording material includes a support having disposed thereon a heat-sensitive color-forming layer that includes an electron-donating leuco-dye, an electron-receiving compound and an UV absorbent, wherein the layer contains 4-hydroxybenzenesulfonanilide as the electron-receiving compound. Because the layer includes 4-hydroxybenzenesulfonanilide, the heat-sensitive recording material has high sensitivity and improved image preservability, chemical resistance and sticking resistance.

  一种热敏记录材料包括一个支撑物，支撑物上有一个热敏成色层，该层包括一个电子供体白基染料、一个电子接收化合物和一个紫外线吸收剂，其中该层含有作为电子接收化合物的 4-羟基苯磺酰苯胺。由于层中含有 4-羟基苯磺酰苯胺，热敏记录材料具有高灵敏度、更好的图像保存性、耐化学性和抗粘连性。
• 2,2-DIAMINOBIARYLE MIT EINEM PRIMÄREN UND EINEM SEKUNDÄREN AMIN UND DEREN HERSTELLUNG DURCH ELEKTROCHEMISCHE KUPPLUNG
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3189031A1

  公开（公告）日：2017-07-12
• 2,2 -DIAMINOBIARYLE MIT ZWEI SEKUNDÄREN AMINEN UND DEREN HERSTELLUNG DURCH ELEKTROCHEMISCHE KUPPLUNG
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3189030A1

  公开（公告）日：2017-07-12
• NEUE 2,2' -DIAMINOBIARYLE MIT ZWEI SEKUNDÄREN AMINEN UND DEREN HERSTELLUNG DURCH ELEKTROCHEMISCHE KUPPLUNG
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3189032A1

  公开（公告）日：2017-07-12