1-azido-4-(2-bromoethyl)benzene | 149068-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-(2-bromoethyl)benzene
• CAS: 149068-81-5
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: WBNRSYJVCLAYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-(2-bromoethyl)benzene 在 甲酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2-溴乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system

  摘要：

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。

  DOI：

  10.1038/nchem.932
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 盐酸 、 三溴化磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-azido-4-(2-bromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Organoclick–点击序列

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610192

文献信息

• Neue Bisazidoverbindungen, diese enthaltende lichtempfindliche Zusammensetzungen und Verfahren zur Erzeugung von Reliefstrukturen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0103800A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Neue Bisazidoverbindungen der Formel I worin X und Y die gleich oder verschieden sein können, O, S, SO2, N-R, oder eine Bindung, m und n die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 1 bis 8, mit der Maßgabe, daß die Summe von m + n nicht größer als 12 ist, Z eine Bindung oder, falls X und Y beide eine Bindung bedeuten oder m und n beide ungleich 1 sind, auch O, S, SO2 oder N-R1, oder, falls X und Y beide eine Bindung bedeuten, auch CO, gegebenenfalls in 2-Stellung durch eine Oxogruppe substituiertes 1,3-Cyclopentylen oder gegebenenfalls in 2-Stellung durch eine Oxogruppe und/oder in 5-Stellung durch Alkylmit 1 bis 6 C-Atomen substituiertes 1,3-Cyclohexylen, R und R' die gleich oder verschieden sein können, H, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und R1 H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß -X-CmH2m-Z-CnH2n-Y- nicht -(CH2)2- oder -(CH2)3- bedeutet, weisen eine hohe Empfindlichkeit für fernes UV-Licht auf und eignen sich somit als lichtempfindliche Komponenten in negativ arbeitenden, für fernes UV-Licht empfindlichen Zusammensetzungen. Die mit Hilfe der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzungen fotolithographisch hergestellten Reliefstrukturen zeichnen sich durch hervorragende mechanische Eigenschaften aus und weisen eine hohe Auflösung auf. Sie eignen sich zur fotolithographischen Herstellung von miniaturisierten Schaltungen.

  式 I 的新型双叠氮化合物 其中 X 和 Y（可以相同或不同）是 O、S、SO2、N-R 或键、 m 和 n（可以相同或不同）是 1 至 8 的整数，但 m + n 之和不大于 12、 Z 是键，或者，如果 X 和 Y 都是键，或者 m 和 n 都不等于 1，也可以是 O、S、SO2 或 N-R1，或者，如果 X 和 Y 都是键，也可以是 CO、在 2 位被氧代基团任选取代的 1,3-环戊烯或在 2 位被氧代基团任选取代的 1,3-环己烯和/或在 5 位被具有 1 至 6 个碳原子的烷基任选取代的 1,3-环己烯、 R 和 R'可以是相同或不同的 H、卤素或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R1 是 H 或具有 1-6 个碳原子的烷基、 但-X-CmH2m-Z-CnH2n-Y-不是-(CH2)2-或-(CH2)3-，对远紫外光具有高灵敏度，因此适合用作对远紫外光敏感的底片加工组合物中的光敏成分。利用本发明的光敏组合物进行光刻的浮雕结构具有优异的机械性能和高分辨率。它们适用于微型电路的光刻生产。
• A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system
  作者：Yiyun Chen、Adam S. Kamlet、Jonathan B. Steinman、David R. Liu

  DOI：10.1038/nchem.932

  日期：2011.2

  Using a system that accelerates the serendipitous discovery of new reactions by evaluating hundreds of DNA-encoded substrate combinations in a single experiment, we explored a broad range of reaction conditions for new bond-forming reactions. We discovered reactivity that led to a biomolecule-compatible, Ru(II)-catalysed azide-reduction reaction induced by visible light. In contrast to current azide-reduction methods, this reaction is highly chemoselective and is compatible with alcohols, phenols, acids, alkenes, alkynes, aldehydes, alkyl halides, alkyl mesylates and disulfides. The remarkable functional group compatibility and mild conditions of the reaction enabled the azide reduction of nucleic acid and oligosaccharide substrates, with no detectable occurrence of side reactions. The reaction was also performed in the presence of a protein enzyme without the loss of enzymatic activity, in contrast to two commonly used azide-reduction methods. The visible-light dependence of this reaction provides a means of photouncaging functional groups, such as amines and carboxylates, on biological macromolecules without using ultraviolet irradiation. A DNA-encoded reaction discovery system has revealed reactivity that led to the development of a visible-light-induced, biomolecule-compatible azide reduction. This reaction exhibits remarkable chemoselectivity and can be performed on oligonucleotide and oligosaccharide substrates, and in the presence of a protein enzyme, without undesired side reactions or loss of enzyme activity.

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。
• Chemoselective Organoclick–Click Sequence
  作者：Cyril Bressy、Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1055/s-0037-1610192

  日期：2018.11

  chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed click reaction/copper-catalyzed click reaction is described in this paper. A range of bis-azides react with various ketones using proline catalysis through the aryl azide moiety while the alkyl azide one remains available for a metal-catalyzed triazole synthesis. A highly chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。