(+)-(3R,4R)-4-formyl-3-phenoxy-1-(2-methyl-2-propenyl)-2-azetidinone | 392675-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-phenoxy-1-(2-methyl-2-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-4-formyl-1-(2-methyl-2-propenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one；(2R,3R)-1-(2-methylprop-2-enyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 392675-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XYZMQXADPZRFKM-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-phenoxy-1-(2-methyl-2-propenyl)-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(5S,6S,7R)-5-Hydroxy-3-methylene-7-phenoxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸快速进入对映纯的乙二胺衍生物促进了2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的羰基-烯环化。

  摘要：

  路易斯酸促进的2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的I和II型羰基烯环化反应可用于快速，高度非对映选择性地合成多官能化，对映体纯的咔唑衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016871a
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-phenoxy-1-(2-methyl-2-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  经由路易斯酸快速进入对映纯的乙二胺衍生物促进了2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的羰基-烯环化。

  摘要：

  路易斯酸促进的2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的I和II型羰基烯环化反应可用于快速，高度非对映选择性地合成多官能化，对映体纯的咔唑衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016871a

文献信息

• Synthesis of Strained Tricyclic β-Lactams by Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reactions of 2-Azetidinone-Tethered Enallenols: Control of Regioselectivity by Selective Alkene Substitution
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、María C. Redondo、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/chem.200500807

  日期：2006.2.1

  preparation of structurally novel, strained tricyclic beta-lactams containing a cyclobutane ring has been developed. The first examples accounting for the intramolecular [2+2] cycloaddition reactions in beta-lactams have been achieved by the thermolysis of 2-azetidinone-tethered enallenols, which have been prepared in aqueous media by regio- and diastereoselective indium-mediated carbonyl allenylation of 4-

  已经开发了一种方便的无金属方法，用于制备结构新颖的，含有环丁烷环的应变三环β-内酰胺。解释β-内酰胺类分子内[2 + 2]环内加成反应的第一个实例是通过2-氮杂环丁酮系留的烯醇的热解获得的，2-烯氮杂环丁烯酸酯系的烯醇在水介质中是通过区域和非对映选择性铟介导的羰基烯丙基化而制得的。 4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛。值得注意的是，仅通过烯烃组分的取代模式的细微变化，就可以在丙二烯组分中调节环加成的区域选择性。
• Lewis Acid-Assisted Ene Cyclization of 2-Azetidinone-Tethered Enals: Synthesis of Enantiopure Carbacepham Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1002/asia.200900165

  日期：2009.10.5

  3‐substituted 4,5‐dihydroxycarbacephams, respectively, by a type I carbonyl‐ene reaction, while the BF3⋅Et2O or SnCl4‐mediated type II carbonyl‐ene cyclization of alkenylaldehydes 2 furnishes 3‐methylene 5‐hydroxycarbacephams along with the corresponding 3‐halo 5‐hydroxycarbacepham. The stereochemical outcome of these carbonyl‐ene cyclizations leading to carbacepham derivatives can be explained in terms of six‐membered

  从2-氮杂环丁烷酮系链的烯醛开始，已开发出由非对映体路易斯酸催化的对映体纯的卡巴辛衍生物的制备方法。在BF 3 ⋅Et 2 O形促进alkenylaldehydes的反应1和16有效地作为carbocyclization协议，得到4-取代的5-或hydroxycarbacephams分别3-取代4,5- dihydroxycarbacephams，由I型羰基-烯反应，而在BF 3 ⋅Et 2 O或的SnCl 4 alkenylaldehydes的介导的II型羰基-烯环化2提供3-亚甲基5-羟基咔唑以及相应的3-卤代5-羟基咔p。这些羰基-烯环化的立体化学结果可导致六溴环十二烷衍生物，可以用六元环状椅状过渡态模型来解释。提出通过逐步机理进行卤代咔唑衍生物的形成。
• Novel Carbonyl Bromoallylation/Heck Reaction Sequence. Stereocontrolled Access to Bicyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1021/jo0478306

  日期：2005.4.1

  The reaction of 2,3-dibromopropene with racemic as well as enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes 1 in aqueous media was promoted by tin in the presence of several additives to afford the corresponding bromohomoallyl alcohols 2 in high diastereoselectivities. However, indium or zinc were unable to promote the bromoallylation reaction of aldehydes 1 under similar Barbier-type conditions. Vinyl bromides

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。
• Asymmetric synthesis of 4-formyl-1-(ω-haloalkyl)-β-lactams and their transformation to functionalized piperazines and 1,4-diazepanes
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Matthieu Vanwalleghem、Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.136

  日期：2012.12

  Chiral piperazine and 1,4-diazepane annulated beta-lactams, prepared from the corresponding (3R,4S)-4-imidoyl-1-(omega-haloalkyl)azetidin-2-ones through reduction with sodium borohydride in ethanol, were transformed into novel methyl (R)-alkoxy-[(S)-piperazin-2-yl]acetates and methyl (R)-alkoxy-[(S)-1,4-diazepan-2-yl]acetates upon treatment with hydrogen chloride in methanol. On the other hand, bromination of (3R,4R)-1-allyl-4-formyl-beta-lactams and (3R,4S)-1-allyl-4-imidoyl-beta-lactams in dichloromethane, followed by sodium borohydride reduction of the resulting dibrominated azetidin-2-ones in ethanol, did not afford the envisaged bicyclic beta-lactams but unexpectedly furnished (3R,4S)-1-(2-bromo-2-propenyl)azetidin-2-ones instead. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.