ethyl 2-(4-chlorophenylamino)-2-benzylacetate | 1451218-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenylamino)-2-benzylacetate
• 英文别名: ethyl (4-chlorophenyl)phenylalaninate；Ethyl 2-(4-chloroanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1451218-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: NDXHHVHCIRJOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 magnesium sulfate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenylamino)-2-benzylacetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成 α-烷基化非天然氨基酸衍生物与乙醛酸亚胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  已经开发了以 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为自由基前体的可见光介导的乙醛亚胺自由基烷基化反应。选择铱络合物作为光催化剂，同时，Brønsted 酸尤其是 PhCOOH 明显提高了反应活性。可以以良好的收率生产多种α -烷基化的非天然氨基酸衍生物。此外，直接高效的一锅法协议涉及乙二酸乙酯、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶的多组分反应，顺利进行，从而能够轻松获得非天然氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133490

文献信息

• Palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertions: application to the synthesis of chiral α-amino esters
  作者：Gang Liu、Jian Li、Lin Qiu、Li Liu、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ob41331d

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertion has been developed. The α-amino esters were obtained in high isolated yields. Moreover, by choosing a suitable chiral auxiliary, stereoselective Pd-catalyzed N–H insertion has been realized. The chiral α-amino esters were obtained in high yields (up to 91%) and with excellent diastereoselectivities (d.r. > 19 : 1).

  开发了一种高效的钯催化基于卡宾的N–H键插入反应。得到了高产率的α-氨基酸酯。此外，通过选择合适的立体辅助剂，实现了立体选择性的Pd催化N–H插入反应。得到了高产率（高达91%）和优异的非对映选择性（d.r. > 19:1）的手性α-氨基酸酯。
• Oxidative cross-coupling reaction by scandium catalysis for synthesis of α-alkyl α-amino acid ester derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Lian-Biao Zhao、Han-Cheng Zhou

  DOI：10.1039/c7ra00664k

  日期：——

  oxidative cross-coupling reaction between N-arylglycine esters and alkyl boronic acid esters for synthesis of α-alkyl α-amino acid esters in the presence of scandium catalysis using silver salt as an oxidant has been developed. The mild reaction has an excellent functional group tolerance and gives the desired α-alkyl α-amino acid esters in a moderate to excellent yield.

  已经开发出在using催化下，使用银盐作为氧化剂，用于合成α-烷基α-氨基酸酯的N-芳基甘氨酸酯和烷基硼酸酯之间的新型氧化交叉偶联反应。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并以中等至优异的产率得到所需的α-烷基α-氨基酸酯。
• Photoredox-catalyzed synthesis of α-alkylated unnatural amino acid derivatives with glyoxylimines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Yongling Wang、Tiexin Zhang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Xuming Zhang、Hanyang Sun、Jinyao Leng、Chunying Duan、Yaming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133490

  日期：2023.7

  visible-light-mediated radical alkylation of glyoxylimines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as radical precursors has been developed. Iridium complex was selected as photocatalyst and also, Brønsted acid especially PhCOOH evidently improved the reactivity. A variety of α-alkylated unnatural amino acid derivatives could be produced in good yields. In addition, the straightforward and efficient one-pot procotol, involved

  已经开发了以 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为自由基前体的可见光介导的乙醛亚胺自由基烷基化反应。选择铱络合物作为光催化剂，同时，Brønsted 酸尤其是 PhCOOH 明显提高了反应活性。可以以良好的收率生产多种α -烷基化的非天然氨基酸衍生物。此外，直接高效的一锅法协议涉及乙二酸乙酯、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶的多组分反应，顺利进行，从而能够轻松获得非天然氨基酸衍生物。