4-methyl-N-(2-phenyl-(p-tolyl)ethyl)benzenosulphonamide | 1352644-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenyl-(p-tolyl)ethyl)benzenosulphonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenyl-1-p-tolylethyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1352644-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: XIDIYMDBTVGLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以84%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl-(p-tolyl)ethyl)benzenosulphonamide
  参考文献：
  名称：

  用活化的硼酸盐亲核试剂对亚胺进行苄基化

  摘要：

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801804

文献信息

• Tetrabenzylhafnium as a New Organometallic Reagent for Imine Addition Resulting in α-Branched Amines
  作者：Haibo Mei、Xiaoyun Ji、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201100820

  日期：2011.10

  Tetrabenzylhafnium has been explored as a new organometallic reagent for the imine addition reaction. This reagent tolerates a wide scope of imines, affording α-branched amines in excellent yields without the use of any additive or catalyst. This new reagent shows higher efficiency than that observed for classic Grignard and organolithium reagents.

  四苄基铪已被探索作为用于亚胺加成反应的新型有机金属试剂。该试剂耐受范围广泛的亚胺，无需使用任何添加剂或催化剂即可以优异的收率提供 α-支化胺。这种新试剂显示出比经典格氏试剂和有机锂试剂更高的效率。
• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。
• Benzylation of Imines with Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Jacob C. Hayes、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201801804

  日期：2019.2.21

  Benzylation reactions of N-tosyl imines and N-tert-butanesulfinyl imines using benzylboronic acid pinacol ester are reported. s-Butyllithium was used to activate the boronic ester, rendering it nucleophilic. The reaction was compatible with electronically diverse substituents on the imine in both substrate classes. Good diastereoselectivity was observed in additions to N-tert-butylsulfinylaldimines

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。