N-4-[4-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenylaza-18-crown-6 ether | 1304015-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-4-[4-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenylaza-18-crown-6 ether
• 英文别名: 3-{1-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-[1-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)phenyl]triazol-4-yl]chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-[1-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)phenyl]triazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 1304015-84-6
• 化学式: C₃₃H₄₃N₅O₇
• 分子量: 621.734
• InChiKey: GRIUKUCGTYSCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-[4-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenylaza-18-crown-6 ether 在 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度K +选择性的荧光探针–通过改变苯基氮杂[18]皇冠6离子载体的Lariat-烷氧基单元来调节K +复杂性稳定性和K + / Na +选择性

  摘要：

  一个理想的目标是合成易于获取且具有高K + / Na +选择性的氟离子载体，以监测体内和体外的生理K +水平。因此，必须开发高度K + / Na +选择性离子载体。在此，我们在只有四个合成的序列而获得步骤a集合K的+响应性荧光探针4，5和6。在一个系统的研究中，我们调查了烷氧基取代的影响在邻位的苯胺部分的位置在π共轭苯胺-1,2,3-三唑-香豆素fluoroionophores 4，5和6 [R = MeO（4），EtO（5）和i PrO（6）]对K +-络合物的稳定性和K + / Na +的选择性。最高的K +复合物稳定性显示氟离子载体4的解离常数K d为19 m m，但在组合的K + / Na +溶液中K d值增加至31 m m，表明K + / Na +的选择性差。相比之下，6甚至在竞争性Na +离子存在的情况下也显示出相同的K d值（K d K + = 45 m m和K d K + /

  DOI：

  10.1002/asia.201500956
• 作为产物：
  描述：

  N-anilino-4-aza-18-crown-6 ether 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-4-[4-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenylaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b

文献信息

• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore
  作者：Sandra Ast、Holger Müller、Roman Flehr、Tillmann Klamroth、Bernd Walz、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1039/c0cc04370b

  日期：——

  The new π-conjugated 1,2,3-triazol-1,4-diyl fluoroionophore 1 generated viaCu(I) catalyzed [3 + 2] cycloaddition shows high fluorescence enhancement factors (FEF) in the presence of Na+ (FEF = 58) and K+ (FEF = 27) in MeCN and high selectivity towards K+ under simulated physiological conditions (160 mM K+ or Na+, respectively) with a FEF of 2.5 for K+.

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。
• A Highly K⁺-Selective Fluorescent Probe - Tuning the K⁺-Complex Stability and the K⁺/Na⁺Selectivity by Varying the Lariat-Alkoxy Unit of a Phenylaza[18]crown-6 Ionophore
  作者：Thomas Schwarze、Radu Schneider、Janine Riemer、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/asia.201500956

  日期：2016.1

  towards the K+‐complex stability and K+/Na+ selectivity. The highest K+‐complex stability showed fluoroionophore 4 with a dissociation constant Kd of 19 mm, but the Kd value increases to 31 mm in combined K+/Na+ solutions, indicating a poor K+/Na+ selectivity. By contrast, 6 showed even in the presence of competitive Na+ ions equal Kd values (KdK+=45 mm and KdK+/Na+=45 mm) and equal K+‐induced fluorescence

  一个理想的目标是合成易于获取且具有高K + / Na +选择性的氟离子载体，以监测体内和体外的生理K +水平。因此，必须开发高度K + / Na +选择性离子载体。在此，我们在只有四个合成的序列而获得步骤a集合K的+响应性荧光探针4，5和6。在一个系统的研究中，我们调查了烷氧基取代的影响在邻位的苯胺部分的位置在π共轭苯胺-1,2,3-三唑-香豆素fluoroionophores 4，5和6 [R = MeO（4），EtO（5）和i PrO（6）]对K +-络合物的稳定性和K + / Na +的选择性。最高的K +复合物稳定性显示氟离子载体4的解离常数K d为19 m m，但在组合的K + / Na +溶液中K d值增加至31 m m，表明K + / Na +的选择性差。相比之下，6甚至在竞争性Na +离子存在的情况下也显示出相同的K d值（K d K + = 45 m m和K d K + /