ethyl 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylate | 97172-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-(2)-ethylester-<β-propionaldehyd-ethylenacetal>
• CAS: 97172-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: XDRACHYOBDZUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl 1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂将肟氧化为一氧化氮

  摘要：

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900194v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂将肟氧化为一氧化氮

  摘要：

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900194v

文献信息

• Synthesis of bicyclic alcohols by palladium-catalyzed Et2Zn-mediated intramolecular carbonylpropargylation
  作者：Mónica Arrate、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.251

  日期：——

  Propargylic esters derived from cyclic ketones containing a tethered aldehyde generate bicyclic homopropargyl alcohols upon treatment with Et2Zn in the presence of a catalytic amount of Pd(0). The reaction is thought to involve an intramolecular carbonyl addition of intermediate allenylzinc nucleophilic species generated from the propargylic ester functionality. The resulting trisubstituted bicyclic

  在催化量的 Pd(0) 存在下，用 Et2Zn 处理后，衍生自含有束缚醛的环酮的炔丙酯生成双环高炔丙醇。该反应被认为涉及由炔丙酯官能团产生的中间体烯丙基锌亲核物质的分子内羰基加成。以高立体选择性获得所得的三取代双环产物。提供了反应成功地应用于含有末端或内部炔烃的环戊酮和环己酮衍生底物的例子，从而克服了以前使用替代方法时遇到的一些限制。