tert-butyl (1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1453863-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1453863-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: OLLYVHXEZMTFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 1-methyl-5-nitro-2,7'-dioxo-3'-phenyl-3',5',6',7'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮亚胺亚胺与亚氨基吲哚的非对映选择性1,3-偶极环加成反应可得到吡咯螺N，N-双环杂环化合物

  摘要：

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00139
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基靛红 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮亚胺亚胺与亚氨基吲哚的非对映选择性1,3-偶极环加成反应可得到吡咯螺N，N-双环杂环化合物

  摘要：

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00139

文献信息

• Ag‐Catalyzed Trifluoromethylative Ring Expansion of Isatins and Isatin Ketimines with Trifluorodiazoethane
  作者：Muhammad Fahad Jamali、Ekta Gupta、Anuj Kumar、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/asia.201901799

  日期：2020.3.16

  been established herein by using a trifluoromethylative ring expansion of isatin with trifluorodiazoethane. The strategy provides a platform for the rapid synthesis of a wide range of substituted 3-hydroxy-4-trifluoromethyl-2-quinolinones. This operationally simple and robust Ag-catalyzed protocol successfully transforms isatin ketimines to 3-amino-4-trifluoromethylquinolinones in excellent yields. The

  本文已经通过使用靛红与三氟重氮乙烷的三氟甲基化的环扩环建立了构建三氟甲基化的2-喹啉酮的通用方法。该策略为快速合成各种取代的3-羟基-4-三氟甲基-2-喹啉酮提供了平台。这种操作简单且功能强大的Ag催化方案可将异丁酮酮亚胺成功转化为3-氨基-4-三氟甲基喹啉酮，且产率高。通过将产物转化成各种合成的和医学上相关的分子，进一步说明了这种新方法的实用性。
• Asymmetric Mannich Reaction of Isatin-Based Ketimines with α-Diazomethylphosphonates Catalyzed by Chiral Silver Phosphate
  作者：Jing Chen、Xiaojing Wen、Yan Wang、Fei Du、Liu Cai、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02095

  日期：2016.9.2

  An efficient asymmetric Mannich reaction of isatin-based ketimines with α-diazomethylphosphonates has been developed using a chiral binaphthanol-derived silver phosphate as the catalyst. This reaction allowed the construction of a series of chiral oxindoles bearing a quaternary stereocenter and amino group at the C3 position with up to 95% yields and 99% ee. Those products could be further transformed

  使用手性联萘酚衍生的磷酸银作为催化剂，已开发出一种高效的基于isatin的酮亚胺与α-重氮甲基膦酸酯的不对称Mannich反应。该反应允许构建一系列手性羟吲哚，该手性羟吲哚在C3位置带有一个季铵立体中心和一个氨基基团，产率高达95％，ee高达99％。通过将羟吲哚和β-氨基膦酸酯合并，可以将那些产物进一步转化为有希望的稠密官能化的化合物。
• A Bispidine-Based Chiral Amine Catalyst for Asymmetric Mannich Reaction of Ketones with Isatin Ketimines
  作者：Gonglin Li、Mohuizi Liu、Sijia Zou、Xiaoming Feng、Lili Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03305

  日期：2020.11.6

  A unique chiral amine organocatalyst with a bispidine structure was found to be efficient for the diastereo- and enantioselective Mannich reaction of isatin ketimines with ketones. A series of 3-substituted 3-amino-2-oxindoles bearing vicinal tertiary and quaternary chiral stereogenic centers were obtained in excellent yields with excellent dr and ee values. The gram-scale synthesis and transformation

  发现具有联吡啶结构的独特手性胺有机催化剂可有效地用于伊斯兰酮酮与酮的非对映和对映选择性曼尼希反应。以优异的收率和优异的d​​r和ee值获得了一系列带有邻位叔和手性立体中心的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。产物的克级合成和转化表明了该方法的实用性。另外，提出了一种可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Asymmetric Mannich reaction: highly enantioselective synthesis of 3-amino-oxindoles <i>via</i> chiral squaramide based H-bond donor catalysis
  作者：Kadiyala Srinivasa Rao、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan、Rajiv Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra16877a

  日期：——

  catalyzed by chiral Cinchona alkaloid based squaramide containing H-bond donor catalysts, wherein, the reaction of 1,3-diketones with isatin (N-Boc) ketimines led to the formation of 3-aminooxindole derivatives. These derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions using 3 mol% of the catalyst. This protocol provides valuable and easy access to chiral 3-substituted

  我们在这里描述了一种简单且容易的不对称曼尼希反应，该反应是由手性基于金鸡纳生物碱的方胺类含H键供体催化剂催化的，其中1,3-二酮与Isatin（N -Boc）酮亚胺的反应导致3-氨基氧吲哚的形成衍生品。使用3摩尔％的催化剂，在温和条件下以高收率获得优异的对映选择性，获得了这些衍生物。该协议为手性3-取代的3-氨基羟吲哚衍生物提供了有价值且容易获得的途径。
• Asymmetric synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl-dispirooxindoles via a one-pot organocatalytic Mannich/deprotection/aza-Michael sequence
  作者：Kun Zhao、Ying Zhi、Xinyi Li、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc10057g

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of functionalized 3,3'-pyrrolidinyl-dispirooxindole derivatives with three stereogenic centers, including two contiguous spiro-stereocenters, has been achieved through an organocatalytic Mannich/Boc-deprotection /aza-Michael sequence. Employing the commercially available (DHQD)2PHAL...

  已通过有机催化曼尼希/ Boc-脱保护/氮杂-迈克尔序列实现了高度立体选择性的功能化3,3'-吡咯烷基-二螺并恶唑衍生物与三个立体生成中心，包括两个连续的螺-立体中心的合成。使用市售（DHQD）2PHAL ...