4-(3,5-dimethylphenyl)thiosemicarbazide | 656815-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3,5-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 656815-74-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• mdl: MFCD03450501
• 分子量: 195.288
• InChiKey: LIJSSOPDWGXWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(tert-butyl)-4-chloro-5-((5-((3,5-dimethylphenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3,5-dimethylphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。
• Synthesis and characterization of ferrocene-based thiosemicarbazones along with their computational studies for potential as inhibitors for SARS-CoV-2
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Usman Khan、Mazhar Hussain、Shabbir Muhammad、Muhammad Sagir、Amjad Hussain、Abdullah G. Al-Sehemi

  DOI：10.1007/s13738-021-02346-1

  日期：2022.3

  derivatives, compounds 2 and 4 showed higher binding affinities with binding energy of − 6.7 and − 6.9 kcal/mol, respectively. The visualization of intermolecular interactions between synthesized derivatives and Mpro protein illustrated that each of compounds 2 and 4 forms two hydrogen bonds accompanied by important hydrophobic interactions. The comparison of binding affinities with some recently approved

  二茂铁及其衍生物是一类重要的有机金属化合物，具有广泛的生物活性。通过乙酰二茂铁与不同取代的氨基硫脲的缩合反应，合成了六种新型二茂铁基氨基硫脲。此外，我们使用最先进的计算对接方法来探索我们合成化合物可能的抗病毒潜力的理论方面。所有六种化合物都与 SARS-CoV-2 的 M pro蛋白对接，这是病毒复制的非常关键的蛋白质。在六种衍生物中，化合物2和4显示出更高的结合亲和力，结合能分别为 - 6.7 和 - 6.9 kcal/mol。合成衍生物和 M pro蛋白之间的分子间相互作用的可视化表明化合物2和4中的每一个都形成两个氢键，伴随着重要的疏水相互作用。还与一些最近批准的药物如瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子的结合亲和力进行了比较。计算得出的瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子与COVID-19 的M pro的结合能分别为 - 7.00、- 5.20 和 - 5.60 kcal/mol。化合物4的结合能(−
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• Crystal structure analysis of ( <i>E</i> )‐ <i>N</i> ‐(3,5‐dimethylphenyl)‐2‐(substituted benzylidene)thiosemicarbazone: Experimental and theoretical studies
  作者：Sifan Wang、Xing Zhang、Fan Qi、Jie Huang、Chenli Wei、Zeyu Guo

  DOI：10.1002/poc.4138

  日期：2021.2

  using B3LYP/6‐31+G(d, p) basis set and the calculated results are in good agreement with the experimental data. In addition, the UV‐visible absorption spectrum was estimated based on TD‐DFT quantum chemistry calculations. Likewise, the simulated absorption spectrum is very consistent with the experimental data. Combining Hirshfeld surface analysis and molecular structure, it was found that the intermolecular

  两种新的硫代半碳酰胺衍生物（E）‐ N‐（3,5-二甲基苯基）‐2‐（3‐甲基亚苄基）硫半碳ba（1）和（E）‐N‐（3,5-‐二甲基苯基）‐2‐（3合成了-氟亚苄基）硫代半碳酰胺（2）并通过FT-IR，核磁共振和元素分析对其进行了表征。X射线单晶衍射分析表明，化合物1在P-1空间群中属于三斜晶系，化合物2在C2 / c空间群中属于单斜晶系。它可以从所确定的晶体结构，所述中心骨架N可以看出 NH  C（S） NH两种硫半脲化合物的均具有良好的平面度。密度泛函理论（DFT）使用B3LYP / 6‐31 + G（d，p）基集进行计算，计算结果与实验数据吻合良好。此外，根据TD-DFT量子化学计算估算了紫外线可见吸收光谱。同样，模拟的吸收光谱与实验数据非常一致。组合Hirshfeld表面分析和分子结构，可知分子间氢键Ñ  ħ···SC构成中心对称二聚体。通过量子化学计算，我们研究了降
• Study on the synthesis and theoretical calculation of a chlorine‐substituted thiosemicarbazone derivative
  作者：Chenli Wei、Sifan Wang、Jingwen Deng、Zeyu Guo、Fan Qi、Jie Huang

  DOI：10.1002/poc.4211

  日期：2021.8

  comprehensive theoretical calculation studies were carried out on synthetic compound, such as potential energy surface (PES) scan, reduced density gradient (RDG), and independent gradient model (IGM) analysis, atoms in molecules (AIM) analysis, highest occupied molecular orbital–lowest unoccupied molecular orbital (HOMO–LUMO) and UV-visible spectra analysis. The combination of experimental and theoretical data

  本文合成了化合物( E ) -N- (3,5-二甲基苯基)-2-(3-氯亚苄基)缩氨基硫脲,并通过元素分析、傅里叶变换红外(FT-IR)、1 H核磁共振（NMR），13 C NMR。晶体结构由单晶X射线衍射仪确定，表明该化合物属于Fdd 2 空间群的正交晶系，其中a  = 14.0472(12) Å, b  = 57.148(4) Å, c  = 7.9633(6) Å，化学式为 C 16 H 16 ClN 3 S, M r = 317.83, V = 6392.7(9) Å 3 , Z = 16, D c  = 1.321 Mg/m 3, F(000) = 2656, R = 0.0339, wR = 0.0903。晶体数据分析表明，分子构象具有良好的平面性。Hirshfeld 表面和二维 (2D) 指纹用于分析分子间氢键。此外，对合成化合物进行了更全面的理论计算研究，如势能面（PES）