1-aza-2-cyclododecanthione | 23164-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-aza-2-cyclododecanthione
• 英文别名: azacyclododecane-2-thione
• CAS: 23164-72-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NS
• 分子量: 199.36
• InChiKey: NRFWFMMGXDGFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2-cyclododecanthione 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-acetyl-1-aza-2-cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环十二烷n-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-aza-2-cyclododecanthione
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035

文献信息

• Facile Synthesis of Thioamides via P2S5-Mediated Beckmann Rearrangement of Oximes
  作者：Jiangsheng Li、Chao Cheng、Xinrui Zhang、Zhiwei Li、Feifei Cai、Yuan Xue、Weidong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200448

  日期：2012.8

  A facile and efficient approach to the synthesis of secondary thioamides from ketoximes via Beckmann rearrangement has been established, using phosphorus pentasulfide as a dehydrating and thiating agent. It is also efficient for the preparation of primary thiobenzamide from benzaldoxime. This approach features simple‐operation, easy‐control and good to excellent yields.

  已经建立了一种简便有效的方法，利用五硫化二磷作为脱水剂和thhiate剂，通过贝克曼重排从酮肟中合成仲硫酰胺。从苯甲醛肟制备伯硫代苯甲酰胺也是有效的。这种方法的特点是操作简单，易于控制，并具有良好的良率。