(R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸 | 808157-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸
• 英文名称: (R)-(+)-2-oxo-4-pyrrolidineacetic acid
• 英文别名: (4R)-4-carboxymethyl-pyrrolidin-2-one；2-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 808157-06-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YKTYYHBGRGVBPG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (R)-(-)-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以0.60 g的产率得到(R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036

文献信息

• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：DRUG PROCESS LICENSING ASS LLC

  公开号：WO2012059830A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds of general formula (I) used for treatment of epilepsy, neuropathic pain, anxiety and social phobia. The invention describes preparation of enantiomerically pure (S)-Pregabalin from chiral pyrrolidin-2-one of formula (IV).

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。
• Manufacturing process for (S)-Pregabalin
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20120123134A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds of general formula I used for treatment of epilepsy, neuropathic pain, anxiety and social phobia. The invention describes preparation of enantiomerically pure (S)-Pregabalin from chiral pyrrolidin-2-one of formula IV.

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成通式I的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。本发明描述了从通式IV的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的(S)-普瑞巴林的方法。
• US8466297B2
  申请人：——

  公开号：US8466297B2

  公开（公告）日：2013-06-18