4-氯乙酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑 | 20751-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-氯乙酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑
• 中文别名: 4-(2-氯乙酰基)-2H-1,4-苯并噻唑
• 英文名称: N-(chloroacetyl)-1,4-dihydrobenzothiazine
• 英文别名: PCM-0102415；4-chloroacetyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine；4-(chloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine；2-chloro-1-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethanone
• CAS: 20751-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD06655687
• 分子量: 227.714
• InChiKey: AYFZGNOUGDUMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯乙酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑 在 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(2-iodo-ethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  潜在的降压药。3. 3，4-二氢-2H-1，4-苯并噻嗪衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00302a021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 4-氯乙酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。
• ASSAY
  申请人：Imperial Innovations Limited

  公开号：US20190293641A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to a method of measuring the rate of reaction between a target molecule and a ligand candidate, ligands of interest identified according to this method and drugs developed from such ligands. The present invention also relates to a method of measuring the rate of reaction between a thiol and a molecule capable of reacting with said thiol.
• [EN] ASSAY<br/>[FR] DOSAGE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2018033753A2

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to a method of measuring the rate of reaction between a target molecule and a ligand candidate, ligands of interest identified according to this method and drugs developed from such ligands. The present invention also relates to a method of measuring the rate of reaction between a thiol and a molecule capable of reacting with said thiol.