(1'R,7a'S)-1'-((3-bromopyridin-2-yl)methyl)-7a'-methyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dithiolane-2,5'-inden]-1'-ol | 1352317-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1'R,7a'S)-1'-((3-bromopyridin-2-yl)methyl)-7a'-methyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dithiolane-2,5'-inden]-1'-ol
• 英文别名: (1'R,7'aS)-1'-[(3-bromopyridin-2-yl)methyl]-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-ol
• CAS: 1352317-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNOS₂
• 分子量: 412.415
• InChiKey: KCNPHJOESYRADW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,7a'S)-1'-((3-bromopyridin-2-yl)methyl)-7a'-methyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dithiolane-2,5'-inden]-1'-ol 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1'R,7a'S)-7a'-methyl-2',3',7',7a'-tetrahydro-3H-spiro[furo[3,2-b]pyridine-2,1'-inden]-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of estrone-derived hedgehog signaling inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of new analogs of the naturally occurring compound cyclopamine, a hedgehog signaling inhibitor, are described. Structure-activity relationship studies lead to an evolving model for the pharmacophore of this medically promising compound class of anti-cancer chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-溴吡啶 、 (7aS)-5,5-(ethylenedithio)-7a-methyl-1,2,3,5,6,7,7a-heptahydro-1-indenone 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1'R,7a'S)-1'-((3-bromopyridin-2-yl)methyl)-7a'-methyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dithiolane-2,5'-inden]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of estrone-derived hedgehog signaling inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of new analogs of the naturally occurring compound cyclopamine, a hedgehog signaling inhibitor, are described. Structure-activity relationship studies lead to an evolving model for the pharmacophore of this medically promising compound class of anti-cancer chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.028

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER
  申请人：Dahmane Nadia

  公开号：US20130203794A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to compounds for modulating sonic hedgehog signaling and preventing or treating cancer.
• US8759367B2
  申请人：——

  公开号：US8759367B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：WISTAR INST

  公开号：WO2012054228A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds for modulating sonic hedgehog signaling and preventing or treating cancer.