methyl cyano-L-alaninate | 1032442-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyano-L-alaninate
• CAS: 1032442-17-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: ZMBBMTRCTORGFU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyano-L-alaninate 在 磷酸二丁酯 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-5-甲基海因
  参考文献：
  名称：

  磷酸二丁酯（DBP）介导的氨基酯合成环状N，N′-二取代脲衍生物的比较研究

  摘要：

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.083
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl cyano-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  平面 N-氰基酰胺的结构和无添加剂转酰胺

  摘要：

  尽管酰胺的转酰胺基反应通常需要金属、添加剂或苛刻的条件，但我们在此展示了一种在环境温度下无需任何添加剂即可轻松实现N-氰基酰胺与各种胺的转酰胺基反应。N-氰基酰胺优选反式构象，并且具有通过晶体分析揭示的减少的双键特征。DFT 研究表明，由于 LUMO（或 LUMO+1）位于羰基部分，转酰胺反应通过胺对酰胺羰基的直接攻击进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00172

文献信息

• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。