N-[2-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 1414943-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1414943-05-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: XVAAGMKVFLFRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-benzenesulfonyl-8,9-dimethoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[d]azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017