2-{N-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-(methyl)-propanal | 1227095-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{N-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-(methyl)-propanal
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoprolinal；Benzyl 2-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1227095-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DCMFXZGLDREQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-(methyl)-propanal 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (±)-(2R,4R)-1-benzyl-4-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3,3-dimethylazepane
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基4-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  通过亲核试剂在双环氮杂环丁烷中间体上的区域选择性攻击，通过吡咯烷环的扩环来实现二取代和三取代的氟代烷基化氮杂环丙烷的合成。通过使用多种亲核试剂，可以通过这种方法合成范围广泛的，在C4处取代并带有α-三氟甲基，α-二氟甲基或α-全氟丁基的氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900613
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到2-{N-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-(methyl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基4-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  通过亲核试剂在双环氮杂环丁烷中间体上的区域选择性攻击，通过吡咯烷环的扩环来实现二取代和三取代的氟代烷基化氮杂环丙烷的合成。通过使用多种亲核试剂，可以通过这种方法合成范围广泛的，在C4处取代并带有α-三氟甲基，α-二氟甲基或α-全氟丁基的氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900613

文献信息

• Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1039/c2ob25433f

  日期：——

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes was developed, and applied to the modification of the C-terminal residue of peptides. The method takes place in good yields and under mild conditions. The application of this methodology to the preparation of small peptides with γ-amino alcohol units, which are precursors of analogues of peptaibol antibiotics, is also described.

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。
• One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Carlos Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1219156

  日期：2010.3

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。