4,7-dibromo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene | 760994-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene
• CAS: 760994-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₈Br₂
• 分子量: 380.206
• InChiKey: UBSZLUCGYHMJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 4,7-dibromo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene 在 C₃₁H₃₅P 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1,3-Dimethyl-5,6,7,7-tetrapropylcyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯环一碳扩链从2,5-二取代的吡咯和1,4-二溴-1,3-丁二烯形成环戊[ c ]吡啶衍生物

  摘要：

  1，4-二溴-1，3-丁二烯与2，5-二取代的吡咯之间的反应在钯和环戊二烯-膦配体（L1）的催化下以高收率提供了环戊[ c ]吡啶衍生物。丁二烯基骨架的一个末端碳插入吡咯环中的一个C═C双键会导致环膨胀，以及丁二烯上烷基或芳基取代基的1,2-移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03431

文献信息

• Cyclopentadiene–Phosphine/Palladium-Catalyzed Cleavage of C–N Bonds in Secondary Amines: Synthesis of Pyrrole and Indole Derivatives from Secondary Amines and Alkenyl or Aryl Dibromides
  作者：Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Wei Hao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja308950d

  日期：2012.12.19

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of C(sp(3))-N bonds in secondary amines and a consequent C(sp(2))-N and C(sp(3))-N coupling process was developed. Various secondary amines could be used to react with alkenyl or aryl dibromides, affording pyrroles and indoles in high yields. Cyclopentadiene-phosphine ligands, a new type of P-olefin ligand, were found to be able to promote the efficiency of this Pd-catalyzed

  开发了一种有效的 Pd 催化裂解仲胺中的 C(sp(3))-N 键和随之而来的 C(sp(2))-N 和 C(sp(3))-N 耦合过程。各种仲胺可用于与烯基或芳基二溴化物反应，以高产率提供吡咯和吲哚。环戊二烯-膦配体是一种新型的P-烯烃配体，被发现能够显着提高这种Pd催化过程的效率。与环戊二烯-膦配体配位的反应性钯配合物被成功分离和结构表征。
• Cyclopentadiene-Phosphine/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indolizines from Pyrrole and 1,4-Dibromo-1,3-butadienes
  作者：Wei Hao、Han Wang、Qingyu Ye、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02959

  日期：2015.11.20

  The cyclopentadienephosphine ligand (L1) and palladium were found to be an efficient catalyst system to activate the alpha-C(sp(2))H bond of pyrrole and indole derivatives. Various alkenyl or aryl dibromides could be used to react with pyrrole and indole derivatives to afford multisubstituted indolizines in high yields.