dimethyl 3,5,6,7-tetrahydro-3-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate | 1560775-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 3,5,6,7-tetrahydro-3-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1560775-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: HHEUUOGTTVXJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 dimethyl azodicarboxylate 、 6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以63%的产率得到dimethyl 3,5,6,7-tetrahydro-3-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷与杂（芳基）亚甲基丙二腈反应中偶氮甲碱亚胺的生成和复分解

  摘要：

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0143-9