methyl 2-ethoxybenzimidazole-5-carboxylate | 150058-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-ethoxybenzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-ethoxy-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 150058-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: AOKLUPBXGTWYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxybenzimidazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-Ethoxy-1-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。苯并咪唑羧酸的合成及生物活性。

  摘要：

  由关键中间体3-氨基-2-[[（（联苯基-4-基）甲基]中间体制备了一系列2-取代的-1-[（（联苯基-4-基）甲基] -1H-苯并咪唑-7-羧酸]氨基]苯甲酸酯（6a-c）以阐明2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]的各种类似物的结构活性关系-1H-苯并咪唑-7-羧酸（CV-11194），一种有效的长效血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。通过体外试验研究了苯并咪唑的AII拮抗活性，其中包括AII受体结合试验和AII诱导的血管收缩试验，以及体内试验，例如AII诱导的大鼠升压反应。大多数苯并咪唑对AII受体表现出高亲和力（IC50值为10（-6）-10（-7）M），并在1或3 mg / kg po时抑制AII诱导的升压反应，并且其作用比CV-11194和DuP 753更为有效。关于结合亲和力和抑制AII诱导的升压反应的结构-活性关系研究表明，一定长度的直链（如乙

  DOI：

  10.1021/jm00067a016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-ethoxybenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4/5位杂环新型苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2297

文献信息

• Development of novel benzimidazole-derived neddylation inhibitors for suppressing tumor growth in vitro and in vivo
  作者：Xin Chen、Xi Yang、Fei Mao、Jinlian Wei、Yixiang Xu、Baoli Li、Jin Zhu、Shuaishuai Ni、Lijun Jia、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112964

  日期：2021.1

  Ubiquitin-like protein neddylation is overactivated in various human cancers and correlates with disease progression, and targeting this pathway represents a valuable therapeutic strategy. Our previous work disclosed an antihypertensive agent, candesartan cilexetic (CDC), serves as a novel neddylation inhibitor for suppressing tumor growth by targeting Nedd8-activating enzyme (NAE). In this study,

  在多种人类癌症中，类似泛素的蛋白质糊化作用过度活化，并且与疾病进展相关，靶向这种途径代表了一种有价值的治疗策略。我们先前的工作公开了一种降压药坎地沙坦酯（CDC），它是一种新型的通过抑制Nedd8激活酶（NAE）抑制肿瘤生长的联糖化抑制剂。在这项研究中，基于铅化合物CDC设计并合成了42种苯并咪唑衍生物，以改善对神经酰胺化的抑制作用和抗癌效果。与CDC相比，最佳苯并咪唑衍生的35在酶法测定中显示出更好的烯丙基化抑制作用（IC 50 = 5.51μM对16.43μM），以及有希望的靶标抑制活性和杀死癌细胞的选择性。细胞机制研究与体内人肺癌细胞A549的肿瘤生长抑制相结合的结果，以及对接模型表明，35有潜力被开发为有前途的联结抑制剂用于抗癌治疗。