tert-butyl 2,4-dimethylpyrrole-1-carboxylate | 484698-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2,4-dimethylpyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 484698-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WNJYZOJHEPPICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,4-dimethylpyrrole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-3,5-dimethyl-N-(diphenylphosphino)-2-pyrrolyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphano nitrogen-containing five-membered aromatic chiral α-sulfoxides as new chiral ligands in asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation: stereoelectronic effects of the substituents on the aromatic rings

  摘要：

  New chiral ligands, N-diphenylphosphano nitrogen-containing five-membered aromatic compounds bearing chiral sulfinyl groups as the sole chiral source has been developed. The structure of a palladium intermediate derived from the new chiral sulfoxide ligand was determined as a palladium complex with a five-membered chelate ring formed by coordination of the phosphano group and the sulfinyl sulfur atom involved. The stereoelectronic effects of substituents on the aromatic rings are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.067
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 2,4-dimethylpyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯还原为半胱氨酸

  摘要：

  氢化铝和1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯的锂铝氢化物制备了吡咯和吲哚的缩醛，收率很好（67-82％）。在LAH还原下，这些氨基甲酸酯比脂族酰胺和氨基甲酸酯具有更高的反应性，但与酯相比则具有较低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.025

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了TAmbjamines中抗疟活性的第一个解释。
• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。
• 2-Azabenzonorbornanes from 7-Azabenzonorbornanols by a Nitrogen-Directed Neophyl-Type Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1021/ol027039o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton deoxygenation of 7-azabenzonorbornanols leads to a synthetically useful neophyl-like rearrangement to give 2-azabenzonorbornane derivatives in 64-90% yields.

  [反应：见正文] 7-氮杂苯并降冰片烷醇的巴顿脱氧反应可合成有用的新叶状重排，以64-90％的收率得到2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。
• Structure–Activity Relationship Studies of Trisubstituted Isoxazoles as Selective Allosteric Ligands for the Retinoic-Acid-Receptor-Related Orphan Receptor γt
  作者：Femke A. Meijer、Annet O.W.M. Saris、Richard G. Doveston、Guido J.M. Oerlemans、Rens M.J.M. de Vries、Bente A. Somsen、Anke Unger、Bert Klebl、Christian Ottmann、Peter J. Cossar、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00475

  日期：2021.7.8

  drawbacks associated with orthosteric modulators. Recently, trisubstituted isoxazoles were identified as a novel class of allosteric RORγt inverse agonists. This chemotype offers new opportunities for optimization into selective and efficacious allosteric drug-like molecules. Here, we explore the structure–activity relationship profile of the isoxazole series utilizing a combination of structure-based design

  抑制核受体视黄酸受体相关孤儿受体 γt (RORγt) 是治疗自身免疫性疾病的一种有前景的策略。RORγt 在其配体结合域内具有变构结合位点，这为克服与正构调节剂相关的缺点提供了机会。最近，三取代的异恶唑被确定为一类新的变构 RORγt 反向激动剂。这种化学型为优化成选择性和有效的变构药物样分子提供了新的机会。在这里，我们结合基于结构的设计、X 射线晶体学和生化分析来探索异恶唑系列的构效关系。初始铅异恶唑（FM26) 得到优化，导致化合物的效力增加了约 10 倍（低 nM）、显着的细胞活性、有希望的药代动力学特性以及对过氧化物酶体增殖激活受体 γ 和法尼醇 X 受体的良好选择性。我们设想这项工作将成为加速开发异恶唑和其他新化学型的平台，以有效地变构靶向 RORγt。