2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1451391-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-Bromo-3-fluorophenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1451391-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BBrFO₂
• 分子量: 300.963
• InChiKey: CVLFCLUICLFWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到2,2'-(2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-bromo-4-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(3-Bromo-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铱催化的氟代芳烃的邻苯甲酰化

  摘要：

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01206

文献信息

• Regioselective electrophilic borylation of haloarenes
  作者：Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c4cc10153g

  日期：——

  Haloarenes undergo direct borylation using amine : BCl3 : AlCl3 in the ratio of 1 : 1 : 2. After esterification the pinacol boronate esters are isolated in good yield with regioselectivity controlled by steric and electronic effects.

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。
• Ligand-Enabled, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Olena Kuleshova、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01206

  日期：2021.5.21

  borylation of a stoichiometric amount of a fluoroarene with high ortho-selectivity and tolerance of functional groups such as bromide, chloride, ester, ketone, amine, and in situ-borylated hydroxyl. Complex drug molecules such as haloperidol can be selectively borylated ortho to the F atom. The terpyridine ligand undergoes rollover cyclometalation to produce an N,N,C-coordinated iridium complex, which may

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。
• Ni-Catalyzed Csp² and Csp³ Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis
  作者：Yue Cui、Shi-Tang Xu、Cheng-Yu Long、Shen-Huan Li、Jie Shen、Ting Fu、Xin-Hua Xu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00904

  日期：2024.4.26

  Bisboronic esters are critical compounds in various research fields, including drug discovery, chemical biology, and material sciences. Currently, the bisboronic esters with reactive functional groups are difficult to synthesize; this is partially due to the lack of a robust method to produce these products with diverse structures and various functional groups at specific locations. To overcome this

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。