4-(4-Bromophenoxy)-2-methylidenebutanoic acid | 124947-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-Bromophenoxy)-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 124947-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: DUHIMDAHUKHHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromophenoxy)-2-methylidenebutanoic acid 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetylthiomethyl-4-(4-bromophenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenoxy)-2-methylidenebutanoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-Bromophenoxy)-2-methylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774

文献信息

• Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Kazuya KAMEO、Miyuki KATO、Masahiro HASEGAWA、Kazuyuki TOMISAWA、Katuo HATAYAMA、Shuichi HIRONO、Ikuo MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.40.774

  日期：——

  3-Benzoylpropionic acid derivatives possess an immunomodulative activity and suppress adjuvant arthritis. To understand how substitutents affect the biological activity, the quantitative structure-activity relationships of 30 compounds were analyzed by the adaptive least-squares method. For the suppressing activity in rats, the electronic effects and the structural feature of the substituent on benzene ring were suggested to be important. To reinforce and confirm the correlation, 4 additional compounds of phenoxybutyric acid derivatives were synthesized and tested with the rat sdjuvant-induced arthritis. These compounds were found to have potent suppressing activity.

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。